(E)-1-Phenylundec-1-en-3-one | 39728-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-Phenylundec-1-en-3-one
• 英文别名: (e)1Phenyl undec1en3one
• CAS: 39728-11-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: IKJLIQNJILFDDF-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Phenylundec-1-en-3-one 在 镍 dimethyl aluminum hydride 、 hypophosphite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (R)-(-)-1-phenylundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联迈克尔加成/Meerwein-Ponndorf-Verley 还原：使用手性巯基醇对非环状 α,β-不饱和酮进行不对称还原

  摘要：

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...

  DOI：

  10.1021/ja993546y
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-Phenylundec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 183 - 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Triphenylphosphine-mediated olefination of aldehydes with (Z)-(2-acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes: generation and reaction of (2-oxoalkyl)phenyl-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Junichi Nishitani、Da-Wei Chen、Sakiko Hashimoto、Yoshimi Tsuchimoto

  DOI：10.1039/b003090m

  日期：——

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3 -iodanes, on treatment with triethylamine in methanol in the presence of triphenylphosphine, undergo Wittig olefination with aldehydes, which involves the intermediacy of α-iodanyl ketones generated by in situ protonation of monocarbonyl iodonium ylides.

  (Z)-(2-Acetoxyalk-1-enyl)phenyl-λ3-iodanes，在三苯膦存在下，在甲醇中用三乙胺处理，与醛发生 Wittig 烯化，这涉及通过原位生成的 α-碘代酮的中间体单羰基碘叶立德的质子化。
• Highly enantioselective synthesis of 1,3-mercapto alcohols from α,β-unsaturated ketones: asymmetric bifunctional group exchange reaction
  作者：Hiroaki Shiraki、Kiyoharu Nishide、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00395-6

  日期：2000.4

  3-mercapto alcohols were synthesized from α,β-unsaturated ketones using a chiral reagent B and dimethylaluminum chloride in two steps. The transformation involved a tandem Michael addition–MPV reduction and a base-catalyzed elimination. The two newly created chiral carbons in trans-chalcone derivatives were enantioselectively controlled to a high degree. Using the above transformation, an asymmetric bifunctional

  使用手性试剂B和二甲基氯化铝，分两步从α，β-不饱和酮合成旋光1,3-巯基醇。该转化涉及串联的迈克尔加成反应-MPV还原和碱催化的消除。反式查尔酮衍生物中的两个新创建的手性碳被高度对映选择性地控制。使用上述转化，开发了底物和手性试剂之间的不对称双官能团交换反应。
• Carbonylative Mizoroki–Heck Reaction of Alkyl Iodides with Arylalkenes Using a Pd/Photoirradiation System
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Yuki Hamada、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02302

  日期：2015.10.16

  A carbonylative Mizoroki–Heck reaction using alkyl iodides was achieved with a Pd/photoirradiation system using DBU as a base. In this reaction, alkyl radicals were formed from alkyl iodides via single-electron transfer (SET) and then underwent a sequential addition to CO and alkenes to give β-keto radicals. It is proposed that DBU would abstract a proton α to carbonyl to form radical anions, giving

  使用以DBU为碱的Pd /光辐照系统实现了使用烷基碘的羰基化Mizoroki-Heck反应。在该反应中，烷基碘通过单电子转移（SET）由烷基碘形成，然后依次添加到CO和烯烃中以生成β-酮基。提出DBU将质子α抽象为羰基以形成自由基阴离子，通过SET产生α，β-不饱和酮。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of acylzirconocene chlorides with hypervalent iodonium salts: synthesis of aryl-substituted ketones
  作者：Suk-Ku Kang、Seok-Keun Yoon

  DOI：10.1039/b110983a

  日期：2002.2.6

  The palladium-catalyzed acylation reaction of alkenoyl- and alkanoylzirconocene chlorides with hypervalent iodonium salts afforded the acylated aromatic compounds under mild conditions.

  alkenoyl-和 alkanoylzirconocene氯化物与超值盐的催化反应在温和的条件下提供了酸化的芳香化合物。