(R)-(-)-1-phenylundecan-3-ol | 264195-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-1-phenylundecan-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-phenylundecan-3-ol
• CAS: 264195-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: QPUYZXRKXDVOCO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-phenylundecan-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 methyl (R)-(-)-3-acetoxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-1-phenylundec-4-yn-3-ols 的绝对构型。(R)-4-dodecanolide 的合成，这是 rove 甲虫 Bledius mandibullaris 防御性分泌物的一种成分

  摘要：

  (+)-1-苯基十一碳-4-yn-3-醇(从(+)-[η6-(3-羟基十一碳-4-yn-1-基)苯]三羰基铬获得)的三键与MeOH 中的 NaBH4-NiCl2·6H2O 试剂系统导致 (-)-1-苯基十一烷-3-醇。苯环在相应乙酸酯中的臭氧分解产生 (R)-(-)-乙酰氧基十二烷酸，其内酯化产生已知的 (R)-(+)-4-十二烷内酯。起始(+)-1-苯基undec-4-yn-3-ol因此显示具有S-构型。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0294-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-[(1R,4S)-2-oxobornane-10-sulfenyl]-1-phenyl-3-undecanol 在 镍 hypophosphite 作用下， 以 乙醇 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(R)-(-)-1-phenylundecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联迈克尔加成/Meerwein-Ponndorf-Verley 还原：使用手性巯基醇对非环状 α,β-不饱和酮进行不对称还原

  摘要：

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...

  DOI：

  10.1021/ja993546y

文献信息

• Enantioselective transesterification of (±)-1-phenylundecan-3-ol catalyzed by the lipase from Burkholderia cepacia
  作者：A. L. Vlasyuk、V. A. Voblikova、G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/s11172-013-0296-6

  日期：2013.9

  Enantiomerically enriched (R)- and (S)-1-phenylundecan-3-ols were obtained by kinetic resolution of the racemate with vinyl acetate in ButOMe at 20 °C using the lipase from Burkholderia cepacia. The absolute configuration of the enantiomers was confirmed by a direct stereochemical correlation with the known (R)- and (S)-dodecanolides.

  对映体富集的 (R)- 和 (S)-1-phenylundecan-3-ols 是通过使用洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶在 20°C 下在 ButOMe 中与乙酸乙烯酯的外消旋体的动力学拆分获得的。对映异构体的绝对构型通过与已知 (R)- 和 (S)-十二内酯的直接立体化学相关性得到证实。
• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...
• The absolute configuration of (+)- and (−)-1-phenylundec-4-yn-3-ols. Synthesis of (R)-4-dodecanolide, a component of the defensive secretion of rove beetle Bledius mandibullaris
  作者：A. L. Vlasyuk、V. A. Voblikova、G. D. Gamalevich、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/s11172-013-0294-8

  日期：2013.9

  triple bond of (+)-1-phenylundec-4-yn-3-ol (obtained from (+)-[η6-(3-hydroxyundec-4-yn-1-yl)benzene]chromium tricarbonyl) with the NaBH4-NiCl2·6H2O reagent system in MeOH leads to (−)-1-phenylundecan-3-ol. Ozonolysis of the phenyl ring in the corresponding acetate gives (R)-(−)-acetoxydodecanoic acid, lactonization of which leads to the known (R)-(+)-4-dodecanolide. The starting (+)-1-phenylundec-4-yn-3-ol

  (+)-1-苯基十一碳-4-yn-3-醇(从(+)-[η6-(3-羟基十一碳-4-yn-1-基)苯]三羰基铬获得)的三键与MeOH 中的 NaBH4-NiCl2·6H2O 试剂系统导致 (-)-1-苯基十一烷-3-醇。苯环在相应乙酸酯中的臭氧分解产生 (R)-(-)-乙酰氧基十二烷酸，其内酯化产生已知的 (R)-(+)-4-十二烷内酯。起始(+)-1-苯基undec-4-yn-3-ol因此显示具有S-构型。