3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol | 22825-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: 3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol；7-Hydroxy-1.1.4.4.6-pentamethyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthol；7-Hydroxy-1.1.4.4.6-pentamethyl-tetralin；5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,8,8-pentamethyl-2-naphthalenol；1-hydroxy-3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalene；3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro2-naphthol；3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 22825-14-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DKYWLVQIIIGFIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-bromo-3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-PEPTIDE GNRH AGENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR THEIR USE
  [FR] AGENTS ANTI-GNRH NON PEPTIDIQUES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  描述了能够抑制促性腺激素释放激素作用的非肽类GnRH药物。这些化合物及其药用可接受的盐类、前药和活性代谢物适用于治疗哺乳动物的生殖障碍和类固醇激素依赖性肿瘤，以及调节生育能力，其中表明需要抑制促性腺激素释放。还描述了合成这些化合物和在其制备中有用的中间体的方法。

  公开号：

  WO2003106446A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-己二醇 在 盐酸 、 三氯化铝 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  MEMS for Light-Wave Networks

  摘要：

  正如本问题所展示的，新兴的微机电系统（MEMS）领域开始影响几乎所有科学技术领域。MEMS有潜力彻底改变光波系统。诸如光开关、可变衰减器、主动均衡器、加/波分复用器（ADM）、光交叉连接器（OXC）、增益倾斜均衡器、数据发射器等微器件开始在先进的光波系统中找到广泛应用。

  DOI：

  10.1557/mrs2001.73

文献信息

• Design and Synthesis of Potent Retinoid X Receptor Selective Ligands That Induce Apoptosis in Leukemia Cells
  作者：Marcus F. Boehm、Lin Zhang、Lin Zhi、Michael R. McClurg、Elain Berger、Murriel Wagoner、Dale E. Mais、Carla M. Suto、Peter J. A. Davies、Richard A. Heyman、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm00016a018

  日期：1995.8.1

  (RXR) selective compound 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2- naphthyl)ethenyl]benzoic acid (LGD1069), which is currently in phase I/IIA clinical trials for cancer and dermatological indications, have resulted in the identification of increasingly potent retinoids with > 1000-fold selectivity for the RXRs. This paper describes the design and preparation of a series of RXR selective retinoids

  类维生素A X受体（RXR）选择性化合物4- [1-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢-2-萘基）乙烯基]苯甲酸的结构修饰（LGD1069 ）（目前正处于癌症和皮肤病适应症的I / IIA期临床试验中）已导致鉴定出越来越强的类维生素A，对RXR的选择性> 1000倍。本文介绍了一系列RXR选择性类维生素A的设计和制备，以及从共转染和竞争性结合试验中获得的生物学数据，这些数据用于评估其效力和选择性。最有效和最具选择性的类似物是6- [1-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）环丙基]烟酸（12d; LG100268） 。已证明该化合物可用于研究RXR依赖性生物途径，包括诱导程序性细胞死亡（PCD）和转谷氨酰胺酶（TGase）活性。我们的研究表明，人白血病髓样细胞中PCD和TGase的诱导依赖于RXR介导的途径的激活。
• Bioactive bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05763487A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active bicyclic aromatic compounds have the structural formula (I): ##STR1## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆活性的双环芳香化合物具有结构式(I)：##STR1##，可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医领域，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及哺乳动物皮肤和头发状况/疾病的治疗。
• RXR-agonist polycyclic aromatic compounds, pharmaceutical/cosmetic
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US06162815A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polycyclic aromatic compounds having the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a)-(e): ##STR2## which are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders are provided. In particular, based on their RXR-agonist activity, these compounds may be used to treat noninsulin-dependent diabetes mellitus (NIDDM) and obesity.

  具有以下结构式（I）的新型具有药用/化妆活性的多环芳香化合物：其中Ar是具有以下式（a）-（e）之一的基团：这些化合物可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。特别是基于它们的RXR激动剂活性，这些化合物可用于治疗非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）和肥胖症。
• Bi-aromatic compounds, pharmaceutical and cosmetic compositions containing same and uses
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US06258775B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  The invention relates to novel biaromatic compounds having general formula I and their use in pharmaceutical compositions for use in human and veterinary medicine, in particular for treating dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular, and ophthalmological disorders, and for use in cosmetic compositions.

  该发明涉及具有一般式I的新型双芳香化合物及其在制药组合物中的应用，用于人类和兽医医学，特别是用于治疗皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及在化妆品组合物中的应用。
• Polycyclic heterocyclic compounds, a process for their preparation and
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques (CIRD)

  公开号：US04874747A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  A polycyclic heterocyclic compound has the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, R.sub.1 l represents (i) lower alkyl, (ii) --CH.sub.2 OH or (iii) ##STR2## R.sub.2 represents (a) hydrogen, (b) ##STR3## or (c)--OR.sub.3, R.sub.3 represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl mono or polyhydroxyalkyl, aryl or aralkyl optionally substituted, the residue of a sugar or ##STR4## wherein p is 1, 2, or 3, and r' and r" represent hydrogen, lower alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, aryl optionally substituted, amino acid residue, aminated sugar residue, or together form a heterocycle, X represents oxygen, sulfur, SO, SO.sub.2 or --NR.sub.4, Y represents CR.sub.4 or a nitrogen atom and R.sub.4 represents hydrogen or lower alkyl. This polycyclic heterocyclic compound can be used in human and veterinary medicine and especially in the topical or systemic treatment of determatologic diseases.

  一种多环杂环化合物具有以下结构式：其中n为1或2，R.sub.1代表(i) 较低的烷基，(ii) --CH.sub.2 OH或(iii) R.sub.2代表(a) 氢，(b) 或(c)--OR.sub.3，R.sub.3代表氢，C.sub.1 -C.sub.20烷基单或多羟基烷基，芳基或芳基烷基，可选择性地取代，糖的残基或其中p为1，2或3的残基，r'和r"代表氢，较低的烷基，单或多羟基烷基，可选择性地取代的芳基，氨基酸残基，氨基化糖残基，或者共同形成一个杂环，X代表氧，硫，SO，SO.sub.2或--NR.sub.4，Y代表CR.sub.4或氮原子，R.sub.4代表氢或较低的烷基。这种多环杂环化合物可用于人类和兽医学，尤其是在治疗皮肤病方面的局部或全身治疗中。

表征谱图