(E)-(S)-(+)-1-phenylundec-1-en-3-ol | 163659-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(S)-(+)-1-phenylundec-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-phenylundec-1-en-3-ol
• CAS: 163659-43-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: AXEBZXVSNOWYPZ-ZWKQNVPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-(+)-1-phenylundec-1-en-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and related 1,2-difunctional chiral building blocks. An enantioselective synthesis of (−)-exo- and (−)-endo-brevicomin

  摘要：

  Chiral allylic alcohols which were prepared by the addition of functionalized dialkylzincs to alpha,beta-unsaturated aldehydes in good to excellent enantioselectivity, were converted to protected alpha-hydroxy aldehydes and 1,2-amino alcohols without loss of enantiomeric purity. Syn- or anti-1,2-diols can be obtained stereoselectively by a second asymmetric addition to alpha-silyloxy aldehydes. Functionalized 1,2-diols prepared in this way were converted to enantiomerically pure (-)-exo- and (-)-endo-brevicomin (>99% ee). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00036-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenylundec-1-en-3-one 在 sodium periodate 、 dimethyl aluminum hydride 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-(S)-(+)-1-phenylundec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型串联迈克尔加成/Meerwein-Ponndorf-Verley 还原：使用手性巯基醇对非环状 α,β-不饱和酮进行不对称还原

  摘要：

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...

  DOI：

  10.1021/ja993546y

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Nickel-Catalyzed Preparations of Functionalized Organozincs
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo960808v

  日期：1996.1.1

  (X = Br, Cl) via a halogen-zinc exchange reaction. The treatment of terminal alkenes with diethylzinc (neat, 25-60 degrees C) in the presence of Ni(acac)(2) as a catalyst (1-5 mol %) and 1,5-cyclooctadiene (COD) affords the corresponding dialkylzincs via a hydrozincation reaction. Whereas the conversion for simple alkenes bearing a remote functionality reaches 40 to 63%, the hydrozincation of allylic

  在Ni（acac）（2）（5 mol％）存在下，伯烷基溴化物或氯化物与二乙基锌的反应通过卤素-锌交换反应提供了相应的烷基卤化锌（X = Br，Cl）。在Ni（acac）（2）作为催化剂（1-5 mol％）和1,5-环辛二烯（COD）的存在下用二乙基锌（纯净的25-60摄氏度）处理末端烯烃。得到相应的二烷基锌通过氢化锌反应。带有少量官能团的简单烯烃的转化率达到40％到63％，而烯丙基，均烯丙基醇和烯丙基胺的加氢锌反应非常有效（转化率为85-95％）。用CuCN.2LiCl进行金属转移后，所有获得的有机金属锌与各种亲电试剂（烯丙基卤，烯酮，酰氯，炔基卤，丙酸乙酯）反应。
• A new preparation of diorganozincs from olefins via a nickel catalyzed hydrozincation
  作者：Stephan Vettel、Andrea Vaupel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02438-h

  日期：1995.2

  The reaction of olefins with diethylzinc in the presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 provides dialkylzincs (neat, 40–50 °C, 2–6 h). These zinc reagents can be trapped by various electrophiles or used for the catalytic asymmetric addition to aldehydes (> 85 % ee). Allylic and homoallylic alcohols are especially good substrates for the reaction.

  在催化量的Ni（acac）2存在下，烯烃与二乙基锌反应生成二烷基锌（纯净，40–50°C，2–6 h）。这些锌试剂可以被各种亲电试剂捕获，或用于催化不对称加成醛（> 85％ee）。烯丙基和均烯丙基醇是该反应的特别好的底物。
• Catalytic asymmetric synthesis of protected α-hydroxy aldehydes and related 1,2-difunctional chiral building blocks. An enantioselective synthesis of (−)-exo- and (−)-endo-brevicomin
  作者：S. Vettel、C. Lutz、A. Diefenbach、G. Haderlein、S. Hammerschmidt、K. Kühling、M.-R. Mofid、T. Zimmermann、P. Knochel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00036-0

  日期：1997.3

  Chiral allylic alcohols which were prepared by the addition of functionalized dialkylzincs to alpha,beta-unsaturated aldehydes in good to excellent enantioselectivity, were converted to protected alpha-hydroxy aldehydes and 1,2-amino alcohols without loss of enantiomeric purity. Syn- or anti-1,2-diols can be obtained stereoselectively by a second asymmetric addition to alpha-silyloxy aldehydes. Functionalized 1,2-diols prepared in this way were converted to enantiomerically pure (-)-exo- and (-)-endo-brevicomin (>99% ee). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Novel Tandem Michael Addition/Meerwein−Ponndorf−Verley Reduction:  Asymmetric Reduction of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones Using A Chiral Mercapto Alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Hiroaki Shiraki、Kenichi Obata

  DOI：10.1021/ja993546y

  日期：2000.3.1

  The introduction of a thiol group into a chiral alcohol reagent for asymmetric Meerwein−Ponndorf−Verley (MPV) reductions allows asymmetric reduction of α,β-unsaturated ketones to secondary alcohols and allylic alcohols via a novel tandem Michael addition/MPV reduction. The reaction of acyclic α,β-unsaturated ketones 1 and an optically active 1,3-mercapto alcohol (−)-2 using dimethylaluminum chloride

  将硫醇基团引入手性醇试剂以进行不对称 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原，允许通过新型串联迈克尔加成/MPV 还原将 α,β-不饱和酮不对称还原为仲醇和烯丙醇。无环 α,β-不饱和酮 1 和旋光 1,3-巯基醇 (-)-2 使用二甲基氯化铝反应以非常高的产率（高达 96%）非对映选择性地提供 MPV 还原产物 3。机理研究阐明了 (1) 具有 (-)-2 和 Me2AlCl 的螯合配合物 D 的结构，(2) 不对称的 1,7-氢化物位移（分子内 MPV 还原），以及 (3) 通过可逆迈克尔加成进行的动态动力学分辨率. 随后使用改进的 Raney 镍系统对 MPV 产品 3 进行还原脱硫，导致 α,β-不饱和酮高度对映选择性还原为 96-98% ee 的饱和仲醇。β-消除相应的亚砜，在 8...