4-chloro-7-isopropoxyquinoline | 178984-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-isopropoxyquinoline
• 英文别名: Quinoline, 4-chloro-7-(1-methylethoxy)-；4-chloro-7-propan-2-yloxyquinoline
• CAS: 178984-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: IYHGIXNQQYLSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-isopropoxyquinoline 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以73.9%的产率得到7-isopropoxy-N-(3-methoxyphenyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物的抗增殖活性。结果表明，化合物11p，11s，11v，11x和11y表现出有效的抗增殖活性，对7种人类肿瘤细胞系和N-（3-甲氧基苯基）-7-（3-苯基丙氧基）的IC 50值低于10μM。发现喹啉-4-胺11x是针对HCT-116，RKO，A2780和Hela细胞系的最有效抗增殖剂，IC 50值分别为2.56、3.67、3.46和2.71μM。代表性化合物11x的抗肿瘤功效还评估了小鼠体内的肿瘤，结果表明化合物11x在动物模型中有效抑制了肿瘤的生长并减轻了肿瘤的重量。进一步的作用机理研究表明，化合物11x可以通过ATG5依赖性自噬途径抑制结直肠癌的生长。因此，这些喹啉衍生物是一类新的分子，具有被开发为新的抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.088
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-7-isopropoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤药的设计，合成，构效关系及作用机理

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的喹啉衍生物作为潜在的抗肿瘤药物。结果表明，大多数化合物显示出有效的抗增殖活性，并且发现7-（4-氟苄氧基）N-（2-（二甲基氨基）-乙基）喹啉-4-胺10g是对人肿瘤细胞系最有效的抗增殖剂。带有IC 50值小于1.0μM。初步的结构-活性关系分析表明：（1）7位大而庞大的烷氧基取代基可能是抗增殖活性的有益药效基团；（2）第4位的氨基侧链取代基促进了这类化合物的抗增殖活性；（3）烷基氨基侧链部分的长度影响抗增殖能力，其中两个CH 2单元是最有利的。对这类化合物的作用机理的进一步研究表明，代表性化合物10g通过激活p53转录活性来触发p53 / Bax依赖性结直肠癌细胞凋亡。此外，结果表明，化合物10g有效地抑制了裸鼠结肠直肠癌异种移植模型中的肿瘤生长。因此，这些喹啉衍生物可以作为开发新的抗肿瘤药物的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.048

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105017145B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明涉及具有抗肿瘤活性的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• 用于抗菌的氯氧喹衍生物
  申请人：王子厚

  公开号：CN105037266B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及用于抗菌的氯氧喹衍生物，具体地，本发明涉及式I化合物：及其药学可接受的盐、溶剂合物、前药，其中R1选自氢、‑C1‑6烷基、‑C2‑6烯基、‑C2‑6炔基、‑C1‑6烷基‑苯基，其中所述的烷基、烯基、炔基和苯基可任选被卤素、硝基、氰基、羟基、‑C1‑6烷氧基、苯基取代；R3选自氢、‑CONHR31、‑COOR32，其中所述R31和R32各自独立选自‑C1‑6烷基和‑C1‑6烷基氨基，其中所述氨基任选被1～2个‑C1‑6烷基取代；R7选自卤素、‑C1‑6烷氧基、吗啉基或哌嗪基。
• Development of CXCR3 antagonists. Part 4: Discovery of 2-amino-(4-tropinyl)quinolines
  作者：Roland L. Knight、Daniel R. Allen、Helen L. Birch、Gayle A. Chapman、Frances C. Galvin、Louise A. Jopling、Christopher J. Lock、Johannes W.G. Meissner、David A. Owen、Gilles Raphy、Robert J. Watson、Sophie C. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.075

  日期：2008.1

  The synthesis and biological evaluation of a novel series of 2-aminoquinoline substituted piperidines and tropanes incorporating a homotropene moiety is herein described. The series exhibits potent antagonism of the CXCR3 receptor and superior physicochemical properties. Compound 24d was found to be orally bioavailable, and PK/PD studies suggested it as a suitable tool for studying the role of CXCR3 in models of disease. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.