benzylidene-3,4-dimethoxybenzylamine | 71703-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylidene-3,4-dimethoxybenzylamine
• 英文别名: N-Benzyliden-veratrylamin；Benzal-(3.4-dimethoxybenzyl)amin；Benzenemethanamine, 3,4-dimethoxy-N-(phenylmethylene)-；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 71703-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GAWSICWXTZEFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-3,4-dimethoxybenzylamine 在 P(C₆H₅)3 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚苄基苄胺的环钯

  摘要：

  许多异构体的Ñ -benzylbenzalimine钯（II）的类型[P的配合物·CH 2 PH] 2（与CN内切向palladocycle）和[P C（CH 3 PH] 2（带CN外到palladocycle），已经制备并通过charcterised 1 H和13种C NMR方法。2个类似的单体ACAC络合物，通过氧化加成的合成独立的晶体结构ö -BrC 6 ħ 4 CH 2 NCH·pH至对Pd（二亚苄基丙酮）2的测定也已经确定。·CH 2 Ph）]（15a）和[ PCHPh）]（20a）。15a的晶体是单斜晶系，在一个尺寸为a.10.286（2），b 11.902（3），c 13.895（5）Å，β93.52（2）°的晶胞中，Z = 4的空间群P 2 1 / a，而20a是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç与ž = 8和一个10.353（3），b 20.600（5），ç 16

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99057-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzylidene-3,4-dimethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称的aza-Diels-Alder反应：手性路易斯酸介导的亚胺对映体和非对映体选择性反应

  摘要：

  开发了一种有效的使用手性硼介体的不对称aza-Diels-Alder反应。其成功的关键是使用由（R）-或（S）-联萘酚和B（OPh）3原位制备的手性硼配合物。前手性亚胺的对映体反应可提供高达90％ee的产物。使用α-苄基胺作为手性助剂，可以实现对脂肪族和芳香族亚胺几乎完全非对映选择性的手性亚胺的双不对称诱导。该方法适用于高效合成哌啶生物碱的鸟嘌呤和芥氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80532-9

文献信息

• An Air Stable Moisture Resistant Titanium Triflate Complex as a Lewis Acid Catalyst for CC Bond Forming Reactions
  作者：Steven D. Bull、Matthew G. Davidson、Andrew L. Johnson、Mary F. Mahon、Diane E. J. E. Robinson

  DOI：10.1002/asia.200900305

  日期：2010.3.1

  An air and moisture stable C3‐symmetric titanium(IV) triflate, supported by a tripodal amine‐(tris‐phenolate) ligand, has been synthesized and characterized by X‐ray crystallography and shown to be a good Lewis acid catalyst for a range of aza‐Diels–Alder, Diels–Alder, syn aldol, allylation, and alkylation reactions.

  由X射线晶体学合成并表征了一种空气和湿气稳定的C 3对称的三氟甲磺酸三氟甲磺酸钛（IV），并通过X射线晶体学对其进行了表征，显示出在一定范围内是很好的路易斯酸催化剂的氮杂-Diels-桤木，狄尔斯-阿德耳，顺式羟醛，烯丙基化，和烷基化反应。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。
• The 3,4-dimethoxybenzyl moiety as a new N-protecting group of 1,2-thiazetidine 1,1-dioxides.
  作者：Evelyne Grunder-Klotz、Jean-Daniel Ehrhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74875-1

  日期：1991.2

  The 3,4-dimethoxybenzyl group was used to N-protect 3,4-diphenyl 1,2-thiazetidine 1,1-dioxide derivatives. It is smoothly eliminated by 2,3-dichloro 5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ), the yield depending on the substituents of the 3-phenyl ring.

  3，4-二甲氧基苄基用于N-保护3，4-二苯基1，2-噻唑烷1，1-二氧化物衍生物。它可以通过2,3-二氯5,6-二氰基苯并醌（DDQ）平稳地消除，其产率取决于3-苯环的取代基。
• A Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Imidazolinium Salts and Imidazolines from Imines, Acid Chlorides, and Carbon Monoxide
  作者：Kraig Worrall、Boran Xu、Sébastien Bontemps、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo101858d

  日期：2011.1.7

  imidazolinium carboxylates and imidazolines is described. The palladium catalyst [Pd(CH(R1)N(R2)COR3)Cl]2, or [Pd(allyl)Cl]2, with P(t-Bu)2(2-biphenyl) can mediate the simultaneous coupling of two imines, acid chloride, and carbon monoxide into substituted imidazolinium carboxylates within hours under mild conditions (45 °C, 4 atm of CO). The reaction proceeds in good yield with aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted

  描述了钯催化的羧酸咪唑啉和咪唑啉的多组分合成。钯催化剂[Pd（CH（R 1）N（R 2）COR 3）Cl] 2或[Pd（烯丙基）Cl] 2，具有P（t- Bu）2（2-联苯）可以在温和条件下（45°C，4 atm CO）在数小时内将两个亚胺，酰氯和一氧化碳同时偶联到取代的咪唑啉代羧酸盐中。用芳基，杂芳基和烷基取代的酰氯，以及各种官能化的亚胺，反应以高收率进行。咪唑啉是通过最初生成的Münchnone中间体形成的，然后将它们与原位生成的质子化的亚胺环加成。胺碱的添加可以阻止Münchnone形成时的催化作用，从而允许随后的第二个亚胺的环加成反应。后者提供了一种复杂的，多取代的咪唑啉鎓羧酸盐的组装方法，并且可以独立控制所有五个取代基。
• Facile Synthesis of 1-Aryl-2,3-dihydro-1H-isoindoles by Cyclization of N-Formyliminium Ion via Geometrically Disfavored 5-Endo-trig Process
  作者：Yoshie Horiguchi、Michikazu Kitabatake、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-08-11621

  日期：——

  Synthesis of 1-aryl-2,3-dihydro-1H-isoindoles (isoindolines) (10) was achieved in a highly effective mariner via acid catalyzed cyclization of N-formyliminium ion (8) obtained from 2,3-dimethoxybenzylamine and carbonyl compounds with acetic-formic anhydride under a one pot procedure. This Pictet-Spengler type reaction provides a convenient method for preparing 1-arylisoindolines.