1,1-di-p-tolyl-ethane-1,2-diol | 859777-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-di-p-tolyl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-Dihydroxy-1,1-di-p-tolyl-aethan；1,1-Di-p-tolyl-aethan-1,2-diol；1,1-Bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 859777-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: XFDIVKOLVCIZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  431.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di-p-tolyl-ethane-1,2-diol 在 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-二(对甲苯)乙烯
  参考文献：
  名称：

  α,α-二芳基乙二醇作为合成 1,1-二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙醛的重要前体

  摘要：

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700467
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-p-tolylethyl pivalate 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1-di-p-tolyl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  α,α-二芳基乙二醇作为合成 1,1-二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙醛的重要前体

  摘要：

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700467

文献信息

• Multifunctional catalyst useful in the synthesis of chiral vicinal diols and process for the preparation thereof, and process for the preparation of chiral vicinal diols using said multifunctional catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030176746A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a multifunctional reusable catalyst and to a process for the preparation thereof on a single matrix of the support to perform multicomponent reaction in a single pot. The multifunctional catalysts of the invention are useful for the synthesis of chiral vicinal diols by tandem and/or simultaneous reactions involving Heck coupling, N-oxidation and AD reaction of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds both as an native one and immobilized one in the said matrix support. This invention also relates to a process for preparing vicinal diols by asymmetric dihydroxylation of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds employing reusable multifunctional catalysts as heterogeneous catalysts in place of soluble osmium catalysts.

  本发明涉及一种多功能可重复使用的催化剂，以及一种在单一支撑基体上制备该催化剂的方法，用于在单个锅中执行多组分反应。该发明的多功能催化剂可用于在存在奎宁生物碱化合物的情况下通过串联和/或同时反应合成手性邻二醇，涉及赫克偶联、N-氧化和烯烃的AD反应。本发明还涉及一种通过在存在奎宁生物碱化合物的情况下使用可重复使用的多功能催化剂作为非均相催化剂来制备邻二醇的方法，以取代可溶性的钌催化剂进行烯烃的不对称二羟基化。
• Multifunctional catalyst useful in the synthesis of chiral vicinal diols and process for the preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP1346767A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  The present invention relates to a multifunctional reusable catalyst and to a process for the preparation thereof on a single matrix of the support to perform multicomponent reaction in a single pot. The multifunctional catalysts of the invention are useful for the synthesis of chiral vicinal diols by tandem and / or simultaneous reactions involving Heck coupling, N-oxidation and AD reaction of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds both as an native one and immobilized one in the said matrix support. This invention also relates to a process for preparing vicinal diols by asymmetric dihydroxylation of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds employing reusable multifunctional catalysts as heterogeneous catalysts in place of soluble osmium catalysts.

  本发明涉及一种多功能可重复使用的催化剂，以及一种在单一支撑基质上制备该催化剂的方法，用于在单一锅中执行多组分反应。本发明的多功能催化剂可用于在金鸡纳生物碱化合物的存在下，通过串联和/或同时反应合成手性邻二醇，涉及 Heck 偶联、N-氧化和烯烃的 AD 反应。该催化剂可以作为原生态和固定化的形式存在于所述支撑基质中。本发明还涉及一种通过在金鸡纳生物碱化合物的存在下，利用可重复使用的多功能催化剂作为异质催化剂来代替可溶性的钌催化剂，合成邻二醇的方法。
• Ramart-Lucas; Salmon-Legagneur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1932, vol. <4> 51, p. 1069,1083
  作者：Ramart-Lucas、Salmon-Legagneur

  DOI：——

  日期：——
• US6780810B2
  申请人：——

  公开号：US6780810B2

  公开（公告）日：2004-08-24
• α,α-Diarylethylene Glycols as Valuable Precursor for Synthesis of 1,1-Diarylethenes and α,α-Diaryl Acetaldehydes
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201700467

  日期：2017.7.7

  Towards assembling of diarylmethine unit present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb Amide (WA) based building block, derived from glycolic acid. The WA functionality present in this building block had allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner enabling assembling of diarylmethine unit. The developed synthetic route

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。