((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-acetic acid | 176702-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]acetic acid
• CAS: 176702-13-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: PVOXJJIWXSZMDX-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-acetic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-4-(2-phenylethenyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer sultam的有效用途，用于非对映体合成顺式-β-内酰胺

  摘要：

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00193-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer sultam的有效用途，用于非对映体合成顺式-β-内酰胺

  摘要：

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00193-7

文献信息

• Synthesis of N1-unsubstituted β-lactams via a facile deprotection of N1-[(α-thiophenyl)benzyl] group
  作者：K. Karupaiyan、V. Srirajan、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00151-3

  日期：1998.4

  A diastereoselective synthesis of (±) cis-β-lactams (5 & 6) via cycloaddition reactions of N1-(α-thiophenyl)benzyl imines (3) with acid chlorides (4) in the presence of triethylamine is described. The deprotection of N1-(α-thiophenyl)benzyl group has been achieved by oxidation using potassium persulfate to give N-unsubstituted β-lactams (7) in good yields.

  描述了在三乙胺存在下，通过N1-（α-硫代苯基）苄基亚胺（3）与酰氯（4）的环加成反应，非对映选择性地合成（±）顺式-β-内酰胺（5和6）。N1-（α-硫代苯基）苄基的脱保护已经通过使用过硫酸钾的氧化来实现，从而以良好的收率得到N-未取代的β-内酰胺（7）。
• Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
  作者：D Krishnaswamy、V.V Govande、V.K Gumaste、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00094-7

  日期：2002.3

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of cis-Bis-β-lactams Linked with an Ethylene Bridge
  作者：K Karupaiyan、V.G Puranik、A.R.A.S Deshmukh、B.M Bhawal

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00800-0

  日期：2000.10

  An efficient synthesis of (+/-)-cis-bis-beta -lactams (5 and 6) via cycloaddition reaction of bisimines (3a-c) with acid chlorides (4) in the presence of triethylamine in very good yield is described. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• An efficient use of Oppolzer sultam for Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams
  作者：V. Srirajan、Vedavati G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、Baburao M. Bhawal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00193-7

  日期：1996.4

  Diastereospecific Synthesis of cis-β-Lactams (6a-g) has been achieved in ketene-imine cycloaddition reaction (Staudinger reaction) by using homochiral ketene precursors 3 and 4 derived from Oppolzer sultam, in very good yields.

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。