2,2'-((p-tolyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) | 351994-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-((p-tolyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)
• 英文别名: Tetraketone, 3；2-[(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-(4-methylphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 351994-01-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: GDAIEUVHRNPNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((p-tolyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione) 生成 9-(4-methylphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroxanthene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Aldonitrones as Aldehyde Equivalents: An Efficient, Green, and Novel Protocol for the Synthesis of 1,8-Dioxo-octahydroxanthenes

  摘要：

  A novel, self-catalyzed, solvent-free, microwave-enhanced, green, and efficient protocol for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and bis-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones by condensing aldo-nitrones (imine oxide) and dimedone (5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione) under microwave irradiation is disclosed. Product formation (viz. xanthenes and bis-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanediones) is dependent on reaction conditions. The entire process is green and sustainable in terms of solvents, chemicals, reaction procedure, and yields. A plausible reaction mechanism of this reaction is also proposed. Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for full experimental and spectral details.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.736584
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 silica 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2'-((p-tolyl)methylene)bis(5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  $$ \ hbox {SiO} _ {{2}} $$ SiO 2纳米颗粒作为开发Perimidines和tetraketones的有效催化剂的应用

  摘要：

  摘要在本文中，我们探讨了\（\ hbox {SiO} _ {{2}} \）纳米颗粒（NPs）在合成2,3-二氢-1中作为一种环保，高效且可重复使用的催化剂的催化活性。H -perimidines以及四酮。对于四酮合成，通过迈克尔加成反应，通过苯甲醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮在无溶剂条件下使用\（\ hbox {SiO} _ {{2} } \） NPs是一种有效的固体催化剂。此外，对于2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的合成，使用\（\ hbox {SiO} _ {{2}} \）在无溶剂的条件下可以实现各种醛与1,8-二氨基萘的环缩合。NP在室温下作为催化剂。结果表明，两种合成方法均具有催化作用。在这项工作中，合成了4-（2,3-二氢-1 H-嘧啶-2-基）苄腈和2-（吡啶-4-基）-2,3-二氢-1 H-嘧啶作为新化合物。另外，对\（\ hbox {SiO} _ {{2}} \） N

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1607-8

文献信息

• Merging supramolecular catalysis and aminocatalysis: amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) as efficient and recyclable supramolecular catalysts for the synthesis of tetraketones
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c6ra01002d

  日期：——

  β-CD were synthesized and employed in the catalytic synthesis of a series of tetraketones as supramolecular catalysts in water for the first time. Yields of 58–97% were obtained with up to 30 examples of substrate. The catalyst could be recycled easily, while a 92% yield and 84% rate of catalyst recovery could be achieved after 8 cycles of catalyst recycling. Moreover, a catalytic mechanism merging

  合成了设计良好的，在β-CD的主面上具有不同长度的氨基侧链的氨基附加β-环糊精（ACD），并将其首次用于一系列四酮的催化合成，作为水中的超分子催化剂。使用多达30个底物实例可获得58-97％的产率。该催化剂可以容易地再循环，而在8次催化剂再循环之后，可以达到92％的收率和84％的催化剂回收率。此外，通过详细的1D和2D NMR，ESI-MS和Job图分析，可以提出将超分子催化和氨基催化相结合的催化机理。该协议保留了环境温度，绿色介质，操作简单，基材范围广，产率高，
• A Green and Highly Efficient Protocol for Catalyst-free Knoevenagel Condensation and Michael Addition of Aromatic Aldehydes with 1,3-Cyclic Diketones in PEG-400
  作者：Nemati Firouzeh、Kiani Hossein

  DOI：10.1002/cjoc.201100005

  日期：2011.11

  A convenient, highly efficient and green approach for synthesis of tetraketones from aromatic aldehydes with dimedone and 1,3‐indanedione at room temperature in PEG‐400 is described. The use of PEG‐400 as the reaction medium and avoiding the use of any catalyst makes the process environmentally benign. Seven new compounds are reported.

  描述了一种在室温下PEG-400中由芳族醛与二甲酮和1,3-茚满二酮合成四酮的便捷，高效且绿色的方法。使用PEG-400作为反应介质并避免使用任何催化剂会使该过程对环境无害。据报道有七种新化合物。
• 一种四酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN104610033B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种四酮类衍生物及其制备方法和应用，具有下列通式结构：其中：R1为‑H、4‑OCH3、2‑Cl、3,4‑(OCH3)2、4‑CH3、3‑NO2中的任意一种。该化合物的反应条件温和，工艺路线短，反应产率高，成本低，无污染，催化剂用量少且价格低廉。
• Synthesis, Structure, and Biological Activities of 10-Substituted 3,3,6,6-Tetramethyl-9-Aryl-3,4, 6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2<i>H</i>,5<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Fang-Ming Wang、Lei Zhou、Jun-Feng Li、Dan Bao、Li-Zhuang Chen

  DOI：10.1002/jhet.2925

  日期：2017.11

  A series of 10‐substituted‐3,3,6,6‐tetramethyl‐9‐aryl‐3,4,6,7,9,10‐hexahydroacridine‐1,8(2H,5 H)‐dione derivatives 2 were synthesized by reaction of compounds 1 with amines. The compounds 1 were effectively prepared by 5,5‐dimethylcyclohexane‐1,3‐dione and aldehydes in the presence of a little amount of L‐proline as catalyst at room temperature. All the compounds were characterized by IR, MS, and 1H

  一系列10取代的-3,3,6,6-四甲基-9-芳基-3,4,6,7,9,10-六氢吖-1,8-（2 ħ，5 ħ） -二酮衍生物2分别为通过化合物1与胺反应合成。在室温下，在少量L-脯氨酸作为催化剂存在下，由5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和醛有效制备化合物1。所有化合物均通过IR，MS和1 H NMR表征。通过X射线单晶衍射收集1b和2d的晶体数据，化合物2b和2d对HepG2细胞表现出更好的抑制活性。
• Kameshwara Rao; Kumar, Muthyala Manoj; Kumar, Anil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1128 - 1135
  作者：Kameshwara Rao、Kumar, Muthyala Manoj、Kumar, Anil

  DOI：——

  日期：——