N-benzyl-2-phenylaziridine | 27159-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenylaziridine；(r)-1-Benzyl-2-phenylaziridine
• CAS: 27159-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: DFFUVKYEPUBJTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-phenylaziridine 在 sodium persulfate 、 sodium azide 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 二氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到2-azido-N-benzyl-2-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化剂对氮丙啶进行区域选择性开环亲核加成

  摘要：

  通过可见光光氧化还原催化，开发了一种温和而有效的程序，用于氮丙啶的区域选择性开环亲核加成反应，为合成1,2-双功能化合物提供了实用途径。此外，还可以在温和条件下由手性氮丙啶合成非外消旋氨基醚的区域选择性。最后，提出了一种可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400476
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-苯基乙基胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-benzyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-hydroxy amines and aziridines using asymmetric transfer hydrogenation of α-amino ketones

  摘要：

  α-氨基酮的对映选择性转移氢化是一种有效的方法，用于手性合成β-羟基胺和氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/b102895m

文献信息

• Thermal azide–alkene cycloaddition reactions: straightforward multi-gram access to Δ²-1,2,3-triazolines in deep eutectic solvents
  作者：Filip Sebest、Luis Casarrubios、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8gc01797b

  日期：——

  The multi-gram synthesis of a wide range of 1,2,3-triazolines via azide–alkene cycloaddition reactions in a Deep Eutectic Solvent (DES) is reported. The role of DES in this transformation as well as the origin of the full product distribution was studied with an experimental/computational-DFT approach.

  据报道，在深共晶溶剂（DES）中通过叠氮化物-烯烃环加成反应可以合成多种1,2,3-三唑啉。使用实验/计算-DFT方法研究了DES在这种转变中的作用以及整个产品分销的起源。
• Bismuth Triflate as Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Aminosulfides
  作者：Jhillu Yadav、B. Reddy、Gakul Baishya、P. Reddy、S. Harshavardhan

  DOI：10.1055/s-2004-829144

  日期：——

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of 5 mol% bismuth triflate under very mild reaction conditions to afford the corresponding β-aminosulfides in excellent yields with high regioselectivity.

  在非常温和的反应条件下，在 5 mol% 三氟甲磺酸铋存在下，氮丙啶很容易与各种硫醇发生开环反应，以优异的收率和高区域选择性提供相应的 β-氨基硫化物。
• A Convenient Method for the Synthesis of 2-Arylaziridines from Styrene Derivatives via 2-Arylethenyl(diphenyl)sulfonium Salts
  作者：Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Yamanaka、Asahi Kawana、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.392

  日期：2003.4

  Styrene derivatives reacted with diphenyl(trifluoromethanesulfonyloxy)sulfonium trifluoromethanesulfonate (1) at low temperature to afford 2-arylethenyl(diphenyl)sulfonium triflates (2). Treatment of 2 with primary amines gave the corresponding 2-arylaziridines in high yields. One-pot synthesis of various aziridines was also successfully carried out without isolation of the intermediate 2.

  苯乙烯衍生物在低温下与二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐（1）反应，生成2-芳基乙烯基（二苯基）锍三氟甲磺酸盐（2）。将2与一级胺反应，可高产率地得到相应的2-芳基氮杂环丙烷。多种氮杂环丙烷的一锅法合成也成功实现，无需分离中间体2。
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Stereoselective Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Aziridines with Benzimidazoles via Nucleophilic Ring Opening and C(sp²)–H Functionalization
  作者：Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00265

  日期：2017.3.17

  A copper-catalyzed cross-coupling of 2-alkyl-/2-arylaziridines with benzimidazoles is reported. The reactions involve a regiospecific ring opening of aziridines with benzimidazoles to give benzoimidazolylethylamine derivatives that lead to dehydrogenative cross-coupling between C(sp2)-H and N–H bonds to produce dihydroimidazobenzimidazoles. Optically active 2-arylaziridines can be stereoinvertivebly

  据报道，铜催化的2-烷基/ 2-芳基氮丙啶与苯并咪唑的交叉偶联。反应涉及氮丙啶与苯并咪唑的区域特异性开环，得到苯并咪唑基乙乙胺衍生物，该衍生物导致C（sp 2）-H和N-H键之间脱氢交叉偶联，生成二氢咪唑并苯并咪唑。光学活性的2-芳基氮丙啶可以与高对映体纯度（77％至97％ee）立体定向地交叉偶联。这些好氧催化系统在适中的温度下包含廉价的Cu（II）盐和PCy 3配体。