(E)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-1-en-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: SQSCGIWEWIDSLF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-1-en-3-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [6]-shogaol
  参考文献：
  名称：

  侧链结构变化对[6]-姜油酚相关化合物抗氧化能力的影响

  摘要：

  [6]-生姜醇和[6]-生姜醇是姜中的主要刺激性成分，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了探索其抗氧化活性的结构决定因素，我们合成了八种按侧链区分的化合物，这些侧链具有C 1 -C 2双键，C 4 -C 5的特征。双键或5-OH，以及六或十二个碳的直链烷基链。我们的结果表明，它们的抗氧化活性在很大程度上取决于侧链结构，反应介质和底物。值得注意的是，5-OH的存在会降低其形式氢转移和给电子的能力，但会增加其DNA损伤和脂质过氧化保护能力。此外，尽管显着降低了其DNA链断裂抑制活性，但链长从6个碳原子延长至12个碳原子仍增强了其抗溶血活性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2014.05.077
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-和8-姜油类似物作为抗生物膜剂的结构-活性关系。

  摘要：

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01426

文献信息

• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。
• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。
• [EN] GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM<br/>[FR] DÉRIVÉ DE GINGÉROL AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILM ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF POUR PRÉVENIR OU TRAITER UN SYMPTÔME D'INFECTION PROVOQUÉE PAR UN BIOFILM<br/>[KO] 바이오필름 형성 억제능을 갖는 진저롤 유도체 및 이를 유효성분으로 바이오필름에 의해 유발되는 감염증의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물
  申请人：UNIV KOREA RES & BUSINESS FOUNDATION SEJONG CAMPUS

  公开号：WO2019017709A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  본 발명은 바이오필름 형성 억제능을 갖는 진저롤 유도체 및 이를 유효성분으로 바이오필름에 의해 유발되는 감염증의 예방 또는 치료를 위한 약학적 조성물에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 진저롤 유도체 화합물은 LasR에 대한 결합 친화성과 바이오필름 형성 억제 능력이 현저히 향상되었는바, 바이오필름이 형성되는 다양한 막 표면에서 해당 바이오필름의 형성을 효과적으로 억제할 수 있을 뿐만 아니라, 상기 진저롤 유도체 화합물을 포함하는 약학적 조성물을 이용하여 바이오필름에 의해 유발되는 각종 감염증을 근본적으로 예방하거나 치료할 수 있다.
• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• Influence of side chain structure changes on antioxidant potency of the [6]-gingerol related compounds
  作者：Dong-Liang Lu、Xiu-Zhuang Li、Fang Dai、Yan-Fei Kang、Yan Li、Meng-Meng Ma、Xiao-Rong Ren、Gao-Wei Du、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.foodchem.2014.05.077

  日期：2014.12

  structure determinants for antioxidant activity, we synthesized eight compounds differentiated by their side chains which are characteristic of the C1–C2 double bond, the C4–C5 double bond or the 5-OH, and the six- or twelve-carbon unbranched alkyl chain. Our results show that their antioxidant activity depends significantly on the side chain structure, the reaction mediums and substrates. Noticeably, existence

  [6]-生姜醇和[6]-生姜醇是姜中的主要刺激性成分，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了探索其抗氧化活性的结构决定因素，我们合成了八种按侧链区分的化合物，这些侧链具有C 1 -C 2双键，C 4 -C 5的特征。双键或5-OH，以及六或十二个碳的直链烷基链。我们的结果表明，它们的抗氧化活性在很大程度上取决于侧链结构，反应介质和底物。值得注意的是，5-OH的存在会降低其形式氢转移和给电子的能力，但会增加其DNA损伤和脂质过氧化保护能力。此外，尽管显着降低了其DNA链断裂抑制活性，但链长从6个碳原子延长至12个碳原子仍增强了其抗溶血活性。