1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime) | 159884-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime)
• 英文别名: 1-(2,2-Diethoxyethyl)-3-methoxyiminoindolin-2-one；1-(2,2-diethoxyethyl)-3-methoxyiminoindol-2-one
• CAS: 159884-54-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: IYNOXWMKVHCCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(R)-2-oxo-1-(2-oxo-ethyl)-3-(3-p-tolylureido)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2,2-diethoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-(O-methyloxime)
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇酸酯的高立体选择性烷基化反应有效合成新型胃泌素受体拮抗剂AG-041R

  摘要：

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo061541v

文献信息

• Indolin-2-one derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06031111A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 represents a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a hydroxyl group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a lower alkylthio group, an acyl group, a carboxyl group, a mercapto group or an amino group; R.sub.2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, an alkoxy group, an acyl group, an aryl group or a heterocyclic group; R.sub.3 represents a lower alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group; R.sub.4 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, --OR.sub.5, --SR.sub.5 or --NR.sub.6 R.sub.7 (wherein R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 each represent a lower alkyl group, etc.); X and Y each represent --CH.sub.2 --, --NH-- or --O--; and n represents an integer of from 0 to 4, and an intermediate for synthesis thereof are disclosed. The compound of the present invention exhibits selective antagonism against gastrin receptors without causing side effects attributed to CCK-A receptor antagonism and is useful for the treatment and prevention of peptic ulcers, gastritis, reflux esophagitis, and Zollinger-Ellison syndrome, and for the treatment of neoplasm originating in the gastrointestinal system.

  公式（I）所代表的化合物：##STR1## 其中R.sub.1代表卤素原子，低烷基，低烷氧基，羟基，硝基，三氟甲基，低烷基硫基，酰基，羧基，巯基或氨基；R.sub.2代表氢原子，低烷基，低烯基，低炔基，烷氧基，酰基，芳基或杂环基；R.sub.3代表低烷基，环烷基，芳基或杂环基；R.sub.4代表氢原子，低烷基，芳基，杂环基，--OR.sub.5，--SR.sub.5或--NR.sub.6R.sub.7（其中R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7分别代表低烷基等）；X和Y各代表--CH.sub.2--，--NH--或--O--；n代表0到4的整数，以及其合成的中间体。本发明化合物表现出对胃泌素受体的选择性拮抗作用，而不引起与CCK-A受体拮抗有关的副作用，可用于治疗和预防消化性溃疡，胃炎，反流性食管炎和佐林格-艾利森综合征，并用于治疗起源于胃肠系统的肿瘤。
• US06114536
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Asymmetric Synthesis of Novel Gastrin Receptor Antagonist AG-041R via Highly Stereoselective Alkylation of Oxindole Enolates
  作者：Takashi Emura、Toru Esaki、Kazutaka Tachibana、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061541v

  日期：2006.10.1

  developed. Core oxindole stereochemistry was established by asymmetric alkylation of oxindole enolates with bromoacetic acid esters, using l-menthol as a chiral auxiliary. The key alkylation reaction of the oxindole enolates generated tetrasubstituted chiral intermediates with high diastereoselectivity. The stereoselective alkylation reactions are described in detail.

  开发了有效的不对称合成有效的胃泌素/ CCK-B受体拮抗剂AG-041R的有效方法。使用1-薄荷醇作为手性助剂，通过用溴乙酸酯对羟吲哚烯醇酸酯的不对称烷基化来建立核心羟吲哚立体化学。羟吲哚烯醇化物的关键烷基化反应生成具有高非对映选择性的四取代手性中间体。详细描述了立体选择性烷基化反应。