8-phenoxyoctan-1-ol | 856335-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-phenoxyoctan-1-ol
• 英文别名: 1-Octanol, 8-phenoxy-
• CAS: 856335-30-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ICXMSRLCKXBFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  177 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenoxyoctan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到8-phenoxyoctanal
  参考文献：
  名称：

  磷酸化有机催化剂的设计具有高活性。

  摘要：

  通过将低聚醚附加物连接到咪唑基或氨基吡啶基活性单元上的苄基取代基上，可以增强醇/苯酚磷酸化的亲核有机催化剂的活性，这可能是因为稳定了醚氧与带正电的氮杂杂环的正离子相互作用。催化中间体，并且大大高于一系列底物的已知基准催化剂。密度泛函理论计算和对这种稳定相互作用潜力较低的类似物的研究支持了我们的假设。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01226
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 生成 8-phenoxyoctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Ammonium Salts from Halogenated Alkyl Dimethylamines. III. Omega-Bromo-Heptyl-, -Octyl-, -Nonyl- and -Decyl-dimethylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01332a030

文献信息

• Goldilocks Effect of Base Strength on Site Selectivity in Acylation of Amphiphilic Diols
  作者：Moshe Portnoy、Reut Fallek、Natali Ashush、Amit Fallek

  DOI：10.1055/a-1631-1885

  日期：2021.11

  shift of the substrate selectivity towards the polar substrate, compared to the base-free acylation, which favors that of the apolar one. The extraordinarily strong change in the substrate selectivity in favor of the polar substrate was induced, however, by aliphatic tertiary amine bases, DIPEA and Et3N, of ‘Goldilocks’ moderate base strength, which strongly accelerate the acylation of the polar substrate

  使用极性和非极性醇底物进行的两个系列竞争性酰化实验，模拟两亲性二醇的两部分，研究了不同强度的碱对底物选择性的影响。虽然弱碱性 2,4,6-可力丁仅轻微加速极性底物的酰化而不影响非极性底物的酰化，但强碱性 DBU 大大加速了两种底物的酰化。在这两种情况下，与无碱酰化相比，底物选择性向极性底物发生了显着的但不是压倒性的转变，后者有利于非极性的酰化。然而，由具有中等碱强度的“金发姑娘”的脂肪族叔胺碱 DIPEA 和 Et3N 诱导了底物选择性的异常强烈变化，有利于极性底物，强烈加速极性底物的酰化，同时几乎不影响非极性底物的酰化。碱基对底物选择性的这些影响反映在模型二醇两亲物酰化中观察到的位点选择性趋势中。
• Base- and Catalyst-Induced Orthogonal Site Selectivities in Acylation of Amphiphilic Diols
  作者：Natali Ashush、Reut Fallek、Amit Fallek、Roman Dobrovetsky、Moshe Portnoy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00830

  日期：2020.5.15

  Seeking to selectively functionalize natural and synthetic amphiphiles, we explored acylation of model amphiphilic diols. The use of a nucleophilic catalyst enabled a remarkable shift of the site selectivity from the polar site, preferred in background noncatalyzed or base-promoted reactions, to the apolar site. This tendency was significantly enhanced for organocatalysts comprising an imidazole active

  为了选择性地功能化天然和合成两亲物，我们探索了模型两亲性二醇的酰化作用。亲核催化剂的使用使位点选择性从极性位点显着转移，极性位点是背景非催化或碱促进的反应中优选的极性位点，而转移到非极性位点。对于包含被长/分支尾部包围的咪唑活性位点的有机催化剂，这种趋势得到了显着增强。一元醇底物的竞争性实验支持了对这些选择性正交模式的解释。
• Supramolecular phenoxy-alkyl maleate-based hydrogels and their enzyme/pH-responsive curcumin release
  作者：Bijari Anil Kumar、Rati Ranjan Nayak

  DOI：10.1039/c8nj05796f

  日期：——

  Low-molecular-weight gelators that self-assemble via non-covalent interactions have been attracting significant attention due to their good biocompatibility, low toxicity, inherent biodegradability as well as their convenience of design. Enzymatically digestible and pH-sensitive hydrogels play an important role in controlled drug delivery applications. In the present study, we synthesized four simple

  通过非共价相互作用自组装的低分子量胶凝剂由于其良好的生物相容性，低毒性，固有的生物降解性以及设计的方便性而受到了广泛的关注。酶可消化且对pH敏感的水凝胶在受控药物递送应用中起着重要作用。在本研究中，我们合成了四个简单的具有不同疏水链长度（C 6 –C 12）的马来酸苯氧基烷基酯两亲物。在磷酸盐缓冲液中检测了四种两亲物的胶凝能力。其中，C 10和C 12的马来酸酯链长分别在最小胶凝浓度（MGC）为1.6和1.3％w / v时显示出胶凝能力。这些水凝胶化剂显示出可以捕获水分子的牢固的三维交联网络。使用差示扫描量热法（DSC），扫描电子显微镜，密度泛函理论（DFT）计算，X射线衍射和流变学研究对获得的超分子水凝胶进行了全面表征。更重要的是，姜黄素（一种疏水性药物）被封装（1％w / v）到凝胶核中，其随后的释放是通过脂酶（生物刺激）诱导的从凝胶到溶胶的转变而实现的。另外，载有药物的水凝胶表现出p
• New N-(phenoxydecyl)phthalimide derivatives displaying potent inhibition activity towards α-glucosidase
  作者：Rossana Pascale、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Anna Spagnoletta、Maria Maddalena Cavalluzzi、Francesco De Santis、Annalisa De Palma、Vito Scalera、Carlo Franchini

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.088

  日期：2010.8

  Several members of a new family of non-sugar-type α-glucosidase inhibitors, bearing a phthalimide moiety connected to a variously substituted phenoxy ring by an alkyl chain, were synthesized and their activities were investigated. The efficacy of the inhibition activity appeared to be governed by the chain length of the substrate. Substrates possessing 10 carbons afforded the highest levels of activity

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。
• End-Quenching of TiCl₄-Catalyzed Quasiliving Polyisobutylene with Alkoxybenzenes for Direct Chain End Functionalization
  作者：David L. Morgan、Nemesio Martinez-Castro、Robson F. Storey

  DOI：10.1021/ma1015648

  日期：2010.11.9

  4-trimethylpentane or 5-tert-butyl-1,3-di(1-chloro-1-methylethyl)benzene at −70 °C in 40/60 (v/v) hexane/methyl chloride. The alkoxybenzene/chain end molar ratios were in the range 2.5−4. Effective alkoxybenzene quenchers included those with simple alkyl groups, such as anisole and isopropoxybenzene, haloalkyl tethers, such as (3-bromopropoxy)benzene and (2-chloroethoxy)benzene, and even those with hydroxyl

  烷氧基苯用于在20℃下终止由2-氯-2,2,4-三甲基戊烷或5-叔丁基-1,3-二（1-氯-1-甲基乙基）苯引发的TiCl 4催化的准异丁烯聚合反应。 -70°C在40/60（v / v）己烷/氯甲烷中。烷氧基苯/链端摩尔比在2.5-4的范围内。有效的烷氧基苯淬灭剂包括那些具有简单烷基的化合物，例如苯甲醚和异丙氧基苯；卤代烷基系链，例如（3-溴丙氧基）苯和（2-氯乙氧基）苯；甚至那些具有羟基和胺官能团的化合物，例如4-苯氧基- 1-丁醇和6-苯氧基己胺。烷基化通常是定量的，仅在对位发生位置; 在相同的烷氧基苯上未观察到多个烷基化。烷基化反应可耐受-70至-30°C的温度，并且不受内烯烃或外烯烃末端的存在的影响。苯甲醚和异丙氧基苯末端的醚键原位裂解可单锅合成酚封端的聚异丁烯。