Gibepyrone C | 146446-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Gibepyrone C
• 英文别名: (E)-3-(3-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)but-2-enal；(E)-3-(5-methyl-6-oxopyran-2-yl)but-2-enal
• CAS: 146446-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: PDOTWWQNXPRSKT-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gibepyrone C 在 potassium trimethylsilonate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 palladium diacetate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-methyl-6-((2E,4E,6E)-6-(2-oxocyclopentylidene)hepta-2,4-dien-2-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  计算技术辅助下选择性促凋亡异麦芽三萜类化合物的合成研究

  摘要：

  异马拉巴烷包括一大类海洋三萜类化合物，具有迷人的结构，已被证明是某些癌细胞系中选择性和有效的细胞凋亡诱导剂。在这篇文章中，我们描述了异马拉巴烷类 stelletin A、stellin E 和 Rhabdastrellic acid A 的成功全合成，以及开发获取这一独特家族中其他天然产物的一般策略。在这一努力中使用了高通量实验和计算化学方法。对 stelletin A 的初步构效关系研究揭示了异马拉巴烷的 trans-syn-trans 核心基序对其细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12569
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 Gibepyrone C
  参考文献：
  名称：

  Gibepyrones: α-pyrones from Gibberella fujikuroi

  摘要：

  Six alpha-pyrones, called gibepyrones A-F, were identified in three different culture media of G. fujikuroi (IMI 58289). Their structures were determined using both spectroscopic techniques and chemical synthesis. Their antimicrobial activity has been screened.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80514-7

文献信息

• Correction to “Synthetic Studies on Selective, Proapoptotic Isomalabaricane Triterpenoids Aided by Computational Techniques”
  作者：Yaroslav D. Boyko、Christopher J. Huck、Shang Ning、Alexander S. Shved、Cheng Yang、Tiffany Chu、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c07261

  日期：2021.8.11

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