4,5-diallyl-8-isopropenyl-6-methoxy-9-methyl-deca-1,4,8-trien-3-one | 700816-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,5-diallyl-8-isopropenyl-6-methoxy-9-methyl-deca-1,4,8-trien-3-one
• 英文别名: (4Z)-6-methoxy-9-methyl-8-prop-1-en-2-yl-4,5-bis(prop-2-enyl)deca-1,4,8-trien-3-one
• CAS: 700816-32-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: OAUSGAVLPJLCGJ-ZCXUNETKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diallyl-8-isopropenyl-6-methoxy-9-methyl-deca-1,4,8-trien-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3,4-diallyl-5-methoxy-8,11,11-trimethyl-bicyclo[5.3.1]undeca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉素三环 ABC 核心的直接碳金属化-立体选择性环加成-环闭合复分解途径

  摘要：

  描述了紫杉醇 (paclitaxel) 三环 ABC 环系统的合成。这种直接途径涉及使用炔丙醇的碳金属化的顺序反应，然后是顺式烯烃系链控制的立体选择性分子内 Diets-Alder 反应以生成 AB 环系统和侧链烯丙基取代基的闭环复分解 (RCM) 以构建C环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40358
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 4,5-diallyl-8-isopropenyl-6-methoxy-9-methyl-deca-1,4,8-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  第 2 部分：构建可变取代的双环 [5.3.1] 十一烯酮（AB-紫杉烷环系统）及其转化为三环 [9.3.1.03,8] 十五烯酮（ABC 紫杉烷环系统）和双环 [2.2.2 的有效策略]辛酮

  摘要：

  我们构建含有可变取代的双环[5.3.1]十一烯酮（AB紫杉烷环系统）的环状分子的策略的扩展，用于合成三环[9.3.1.03,8]十五烯酮（ABC紫杉烷环系统）和双环[ 2.2.2]辛酮被描述。这些路线采用多组分偶联方案，该方案采用连续镁介导的烯丙基取代炔丙醇的碳金属化，然后是非对映选择性路易斯酸催化的分子内狄尔斯??阿尔德反应 (IMDA)。随后的闭环复分解 (RCM) 提供了 ABC 紫杉烷核心结构。Enone 加速 [3,3] σ 重排（Cope 重排）生成双环 [2.2.2] 辛酮核。在路易斯酸存在下，亲二烯体前体通过加合物直接与双环[2.2.2]辛酮进行串联反应。这是一个新的烯酮加速碳环 Cope 重排的第一个例子，并提供了直接访问双环 [2.2.2] 辛酮...

  DOI：

  10.1139/v03-201

文献信息

• A Direct Carbometallation-Stereoselective Cycloaddition-Ring Closing Metathesis Route to the Tricyclic ABC Core of Taxoids
  作者：Alex Fallis、Nidia Villalva-Servín、Alain Laurent、Glenn Yap

  DOI：10.1055/s-2003-40358

  日期：——

  The synthesis of the tricyclic ABC ring-system of Taxol® (paclitaxel) is described. This direct route involves sequential reactions employing the carbometallation of a propargy] alcohol, followed by a cis-alkene tether controlled stereoselective intramolecular Diets-Alder reaction to generate the AB-ring system and ring closing metathesis (RCM) of the pendant allyl substituents to construct the C ring

  描述了紫杉醇 (paclitaxel) 三环 ABC 环系统的合成。这种直接途径涉及使用炔丙醇的碳金属化的顺序反应，然后是顺式烯烃系链控制的立体选择性分子内 Diets-Alder 反应以生成 AB 环系统和侧链烯丙基取代基的闭环复分解 (RCM) 以构建C环。
• Part 2: Efficient strategies for the construction of variably substituted bicyclo[5.3.1]undecenones (AB-taxane ring systems) and their conversion to tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadecenones (ABC taxane ring systems) and bicyclo[2.2.2]octanones
  作者：Nidia P Villalva-Servín、Alain Laurent、Alex G Fallis

  DOI：10.1139/v03-201

  日期：2004.2.1

  ring-closing metathesis (RCM) afforded the ABC taxane core structure. Enone accelerated [3,3] sigmatropic rearrangements (Cope rearrangements) generated the bicyclo[2.2.2]octanone nucleus. In the presence of a Lewis acid, the dienophile precursor underwent a tandem reaction via the adduct directly to the bicyclo[2.2.2]octanones. This is the first example of a novel enone accelerated carbocycle Cope rearrangement

  我们构建含有可变取代的双环[5.3.1]十一烯酮（AB紫杉烷环系统）的环状分子的策略的扩展，用于合成三环[9.3.1.03,8]十五烯酮（ABC紫杉烷环系统）和双环[ 2.2.2]辛酮被描述。这些路线采用多组分偶联方案，该方案采用连续镁介导的烯丙基取代炔丙醇的碳金属化，然后是非对映选择性路易斯酸催化的分子内狄尔斯??阿尔德反应 (IMDA)。随后的闭环复分解 (RCM) 提供了 ABC 紫杉烷核心结构。Enone 加速 [3,3] σ 重排（Cope 重排）生成双环 [2.2.2] 辛酮核。在路易斯酸存在下，亲二烯体前体通过加合物直接与双环[2.2.2]辛酮进行串联反应。这是一个新的烯酮加速碳环 Cope 重排的第一个例子，并提供了直接访问双环 [2.2.2] 辛酮...