(1R,2R,3S,4S,5S)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 175289-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,5S)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(1S,2R,3R,4R,5S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxyamino)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]acetamide
• CAS: 175289-16-4
• 化学式: C₅₈H₆₅N₃O₁₀
• 分子量: 964.168
• InChiKey: IVOSGKAHKSZGPS-IWPLVPPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (3aS,4R,5R,6S,6aS)-2-dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以N，N'-二乙酰基壳二糖为主要原料合成与异黄素有关的新型氮杂伪二糖

  摘要：

  描述和潜在的几丁质胺（2）的几丁质酶抑制剂4的设计和合成。首次将氢化三丁基锡介导的自由基环化应用于壳二糖衍生的肟醚9a，b，得到氨基环戊烷衍生物的四个立体异构体，该衍生物与C-1位的N-乙酰基-D-葡糖胺残基相连。通过一系列环胍形成反应，主要异构体10b被有效地转化为新的假二糖4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00972-2
• 作为产物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-[(2S,3R,4S)-4-acetylamino-2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-benzyloxy-5-benzyloxyimino-1-benzyloxymethyl-pentyl] ester O-phenyl ester 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S,5R)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 (1R,2R,3S,4R,5R)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 (1R,2R,3S,4S,5S)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 (1R,2R,3S,4R,5S)-3-acetamido-2-benzyloxy-4-(benzyloxy)amino-5-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的内切糖苷酶抑制剂的设计和合成：N,N'-二乙酰壳二糖化学转化为含有五元环 N,N-二甲基胍的新型假二糖

  摘要：

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷盐酸盐被设计为一种潜在的内切糖苷酶抑制剂，如溶菌酶和几丁质酶，它是由 N,N'-二乙酰壳二糖通过一系列反应合成的，包括肟醚的自由基环化和环状胍的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.97

文献信息

• Design and Synthesis of a Potential Endoglycosidase Inhibitor: Chemical Conversion of<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacetylchitobiose into Novel Pseudodisaccharide Containing a Fivemembered Cyclic<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylguanidine
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyuki Koshino、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1996.97

  日期：1996.2

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride was designed as a potential inhibitor against endoglycosidases like lysozyme and chitinase, and was synthesized from N,N′-diacetylchitobiose by a series of reactions including radical cyclization of oxime ethers and cyclic guanidine-formation

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷盐酸盐被设计为一种潜在的内切糖苷酶抑制剂，如溶菌酶和几丁质酶，它是由 N,N'-二乙酰壳二糖通过一系列反应合成的，包括肟醚的自由基环化和环状胍的形成。
• Synthesis of a novel azapseudodisaccharide related to allosamidin employing N,N'-diacetylchitobiose as a key starting material
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyuki Koshino、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00972-2

  日期：1999.12

  Design and synthesis of a potential chitinase inhibitor 4, related to allosamidin (2), is described. Radical cyclization mediated by tributyltin hydride was applied for the first time to chitobiose-derived oxime ethers 9a,b to give four stereoisomers of an aminocyclopentane derivative connected to an N-acetyl-D-glucosamine residue at C-1 position. The major isomer 10b was efficiently converted into

  描述和潜在的几丁质胺（2）的几丁质酶抑制剂4的设计和合成。首次将氢化三丁基锡介导的自由基环化应用于壳二糖衍生的肟醚9a，b，得到氨基环戊烷衍生物的四个立体异构体，该衍生物与C-1位的N-乙酰基-D-葡糖胺残基相连。通过一系列环胍形成反应，主要异构体10b被有效地转化为新的假二糖4。