shikoccin | 73211-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: shikoccin
• 英文别名: [(2R,4R,6S,9R,13R)-2-hydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidene-10,15-dioxo-6-tricyclo[11.2.1.04,9]hexadec-1(16)-enyl] acetate
• CAS: 73211-11-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: SZAHIEIJJDKFRX-GEJSIIQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shikoccin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 epoxyshikoccin
  参考文献：
  名称：

  Three new 8,9-seco-ent-kaurane diterpenoids from Rabdosia shikokiana (labiatae).

  摘要：

  从拉布多西亚（Rabdosia）植物的气生部分分离出了三种新的ent-kauranoids，即O-甲基莽草苷（3）、环氧莽草苷（4）和O-甲基环氧莽草苷（5），并通过光谱数据和莽草苷（1）的化学转化阐明了它们的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2639
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium pyrophosphate 、 三乙基氯硅烷 、 六氟异丙醇 、 LiAlH(Ot-Bu)3 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 93.92h， 生成 shikoccin
  参考文献：
  名称：

  通过电化学 ODI-[5+2] 级联实现 8,9-Seco-ent-kaurane 二萜的不对称全合成

  摘要：

  开发了一种电化学 ODI-[5+2] 级联反应，该反应能够从敏感的乙炔基苯酚中快速组装各种功能化的双环 [3.2.1] 辛二烯。通过结合定向逆向醛醇/醛醇过程、[2,3]-σ 重排和 Al(O-iPr) 3 -促进的还原 1,3-转座，五个 8,9-seco 的不对称全合成-ent-kauranoids-(-)-shikoccin、(-)-O-methylshikoccin、(-)-epoxyshikoccin、(+)-O-methylepoxyshikoccin 和 (+)-rabdo-hakusin-已经以简洁有效的方式实现方式。

  DOI：

  10.1002/anie.202104410

文献信息

• Antitumor activity of Rabdosia and Teucrium diterpenoids against P 388 lymphocytic leukemia in mice.
  作者：YOSHIMITSU NAGAO、NOZOMU ITO、TATSUHIKO KOHNO、HIROYUKI KURODA、EIICHI FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.30.727

  日期：——

  A considerable antitumor activity of Rabdosia diterpenoids, oridonin (1), enmein (2), enmein-3-acetate (3), nodosin (4), and shikoccin (5), was recognized against P 388 lymphocytic leukemia inoculated into mice. Teucrium diterpenoids, teucvin (6) and teucvidin (7), did not show any activity. A brief discussion on the activity is also described.

  在对接种到小鼠体内的 P 388 淋巴细胞白血病的抗肿瘤活性方面，拉布多西亚二萜类化合物（oridonin (1)、enmein (2)、enmein-3-乙酸酯 (3)、nodosin (4) 和 shikoccin (5)）得到了认可。柚木二萜、柚木素（6）和柚木苷（7）没有显示出任何活性。本文还对其活性进行了简要讨论。
• Deubiquitinase Inhibitors and Methods for Use of the Same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20140357673A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Disclosed herein are methods of inhibiting a deubiquitinase (DUB), methods of treating pathogenic infections (e.g., viral, bacterial, and/or parasitic), methods of inhibiting cell proliferation, methods of treating a neurodegenerative disease, methods of treating one or more symptoms of a neurodegenerative disease or a genetic disorder, and compounds.

  本文披露了抑制去泛素酶（DUB）的方法，治疗病原体感染（如病毒、细菌和/或寄生虫）的方法，抑制细胞增殖的方法，治疗神经退行性疾病的方法，治疗神经退行性疾病或遗传性疾病的一个或多个症状的方法，以及化合物。
• Novel inhibitors of ubiquitin isopeptidases
  申请人：Mullally E James

  公开号：US20060106099A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A novel class of inhibitors of ubiquitin isopeptidases is disclosed that cause tumor cell death via molecular mechanisms independent of p53. Specifically, compounds containing an a,β-unsaturated ketone with a sterically accessible electrophilic β-carbon and related compounds are identified herein. Pharmaceutical compositions comprising the inhibitor compounds and methods of using the compounds for treating a variety of disease states are disclosed.

  本研究公开了一类新型泛素异肽酶抑制剂，该抑制剂可通过独立于 p53 的分子机制导致肿瘤细胞死亡。具体来说，本文确定了含有可立体亲电的β碳的a,β-不饱和酮的化合物及相关化合物。本文公开了包含抑制剂化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法。
• Node, Manabu; Ito, Nozomu; Uchida, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1029 - 1033
  作者：Node, Manabu、Ito, Nozomu、Uchida, Itsuo、Fujita, Eiichi、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Fuji, Kaoru; Ito, Nozomu; Uchida, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 3, p. 1034 - 1037
  作者：Fuji, Kaoru、Ito, Nozomu、Uchida, Itsuo、Fujita, Eiichi

  DOI：——

  日期：——