4-azido-6-methyl-2H-pyran-2-one | 132559-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-azido-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-azido-6-methylpyran-2-one
• CAS: 132559-92-3
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: LEWYVSQLKLJMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-氨基-6-甲基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡嗪-2-羧酸 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-azido-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating cataracts and diabetic retinopathy with tricyclic pyrones

  摘要：

  提供了水溶性、细胞渗透性的醛糖还原酶抑制剂。这些化合物可以预防患者中的半乳糖尿病效应。这些化合物可以防止多元醇的积累，以及在糖尿病和半乳糖尿病期间观察到的蛋白激酶Cγ水平的变化。

  公开号：

  US06916824B1

文献信息

• ν-Triazolines. Part 42. Study on the reactivity of 4,5-dihydro-1-(6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl)-5-morpholino-ν-triazoles. Synthetic approach to pyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones
  作者：Emanuela Erba、Donato Pocar、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1039/b008531f

  日期：——

  Pyrolysis of 4-aryl-5-morpholino-4,5-dihydrotriazoles 3 affords two products: pyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones 4 and arylacetamidines 5. The reaction mechanism of this transformation is discussed and reaction conditions optimized to enhance the formation of pyrrole-fused pyran-2-one derivatives 4. 2-Aminoaziridines are considered to be key intermediates in this transformation.

  4-芳基-5-吗啉代-4,5-二氢三唑 3 的热解得到两种产物：吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮 4 和芳基乙脒 5。讨论了该转化的反应机理并优化反应条件以增强吡咯稠合吡喃-2-酮衍生物4的形成。2-氨基氮丙啶被认为是该转化中的关键中间体。
• Tricyclic pyrones
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US07935726B1

  公开（公告）日：2011-05-03

  Provided are compounds of formula IA or IB: wherein R1 and R8 are independently optionally substituted hydrocarbyl groups; wherein (a) R1 contains a carbonyl group and a phenyl group, (b) R8 contains an optionally substituted adenine group, or (c) R8 contains an alkenyl group with from two to six carbon atoms; R10 is H, —OH, —OR or ═O; R6 is selected from the group consisting of: H, OH, alkyl, alkenyl, alkynyl, an aromatic ring system, amino, sulfhydryl, sulfonyl, NH2 and OCOR; R2 is selected from the group consisting of: H, —OH and lower alkyl; R is H or an optionally substituted hydrocarbyl group, and pharmaceutically acceptable salts or esters of the foregoing, as well as isomers thereof.

  提供的化合物为公式IA或IB，其中R1和R8是独立的可选取代的烃基基团，其中(a) R1包含一个羰基基团和一个苯基，(b) R8包含一个可选取代的腺嘌呤基团，或(c) R8包含一个具有2至6个碳原子的烯基基团；R10为H、—OH、—OR或═O；R6选自以下组：H、OH、烷基、烯基、炔基、芳香环系、氨基、硫醇基、磺酰基、NH2和OCOR；R2选自以下组：H、—OH和较低的烷基；R为H或一个可选取代的烃基基团，以及其药学上可接受的盐或酯，以及其异构体。
• Multisubstituted naphthalene synthesis from 4-hydroxy-2-pyrones through [4+2] cycloaddition with <i>o</i>-silylaryl triflates
  作者：Koyo Numata、Shinya Tabata、Akihiro Kobayashi、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d3nj03831a

  日期：——

  for multisubstituted naphthalenes from 4-hydroxy-2-pyrones through cycloaddition with aryne intermediates is disclosed. Various highly functionalized 2-pyrones were synthesized through 4-hydroxy-2-pyrones in short steps. The resulting 2-pyrones reacted smoothly with a wide range of aryne intermediates generated from o-silylaryl triflates to provide multisubstituted naphthalenes by the Diels–Alder reaction

  公开了一种通过与芳炔中间体环加成从4-羟基-2-吡喃酮有效合成多取代萘的方法。通过4-羟基-2-吡喃酮在短时间内合成了各种高功能化的2-吡喃酮。所得的 2-吡喃酮与由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的各种芳基中间体顺利反应，通过 Diels-Alder 反应和随后的脱羧芳构化提供多取代的萘​​。2-吡喃酮的芳炔反应通过与4-叠氮基-2-吡喃酮的三唑形成结合，用于合成具有1,2,3-三唑部分的多种萘。
• [EN] 2-PYRIDIN ACETIC ACID DERIVATIVES WITH ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDES 2-PYRIDIN ACETIQUES UTILISES COMME COMPOSES A ACTIVITE ANTIPROLIFERATIVE
  申请人：UNIV DEGLI STUDI MILANO

  公开号：WO2004002482A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• Malet, R.; Serra, N.; Abramovitch, R. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 317 - 321
  作者：Malet, R.、Serra, N.、Abramovitch, R. A.、Moreno-Manas, M.、Pleixats, R.

  DOI：——

  日期：——