(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 97974-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: phenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-ol；(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 97974-20-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅S
• 分子量: 542.696
• InChiKey: JWEXHALGGJAYED-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.06h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  6‴-α-麦芽三糖基-麦芽六糖的化学合成作为淀粉生物合成和降解中酶的底物

  摘要：

  6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，得到过-O-苄基化的支链九糖苯基硫代糖苷。用游离的OH-基取代苯硫基，然后进行氢解，得到所需的产物。报告用于该合成的合成子构成用于其他复杂碳水化合物的化学合成的通用工具。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00131-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学合成6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖，一种代表淀粉分支点的分支寡糖。

  摘要：

  基于使用一种合成子作为糖基受体并且使用另一种合成子作为糖基供体，报道了支链五糖6'-α-麦芽糖基-麦芽三糖（15）的化学合成。用作糖基受体的合成子是苯基2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（7），由D-葡萄糖与苯基2,3-二-O-乙酰基合成-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基2,3-二-O-苄基-4,6-O-亚苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷为关键中间体。用作糖基供体的合成子为O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（2,3,6-三- O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-O-[（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4 ）]-2,3-二-O-苄基-α，β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（12），由苯基O-2,3,4合成，6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00203-6

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• Iron(<scp>iii</scp>) chloride modulated selective 1,2-trans glycosylation based on glycosyl trichloroacetimidate donors and its application in orthogonal glycosylation
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra21859h

  日期：——

  FeCl3 can also modulate the 1,2-trans selectivity of the reaction of 2-O-alkylated gluco- and galacto-pyranosyl trichloroacetimidates with phenolic compounds leading to the generation of the corresponding β-O-aryl glycosides in excellent yield and selectivity. Apart from these the present methodology has been successfully utilized for double glycosylation and orthogonal glycosylation reactions along

  人们已经集中研究了一种新的糖基化方法，该方法可从10摩尔％的FeCl 3介导的相应的三氯乙酰亚氨酸酯供体有效立体选择性合成β-葡萄糖和半乳糖苷。FeCl 3也已应用于许多基于葡萄糖，半乳糖，甘露糖和鼠李糖的三氯乙酰亚氨酸酯供体，这些供体在C-2位置掺入了各种保护基，从而制备了多种具有优异的1,2-反式选择性的二糖和三糖。FeCl 3还可调节2- O反应的1,2-反式选择性-烷基化的葡糖基和半乳糖基-吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯与酚类化合物的结合，可导致以优异的产率和选择性生成相应的β- O-芳基糖苷。除此之外，本方法已成功地用于双糖基化和正交糖基化反应，以及在三锅合成的一锅三组分正交糖基化反应中的应用。
• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。
• Hydrogenolytic cleavage of naphthylmethyl ethers in the presence of sulfides
  作者：Philip O. Adero、Dean R. Jarois、David Crich

  DOI：10.1016/j.carres.2017.06.011

  日期：2017.9

  2-naphthylmethyl ethers it is demonstrated that the latter are readily cleaved selectively under hydrogenolytic conditions in the presence of the frequently catalyst-poisoning sulfides. These results suggest the possibility of employing 2-naphthylmethyl ethers in place of benzyl ethers in synthetic schemes when hydrogenolytic deprotection is anticipated in the presence of thioether type functionality.

  借助于一系列用苄基醚和2-萘甲基甲基醚的组合保护的模型硫醚或含巯基糖苷的多元醇，证明了后者在经常发生催化剂中毒的硫化物的存在下，在氢解条件下易于选择性地裂解。这些结果表明，当在硫醚型官能团存在的情况下预期进行氢解脱保护时，可以在合成方案中使用2-萘甲基甲醚代替苄基醚。
• 有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113121619B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开一种有机硫脲催化的酚羟基糖苷化方法，包括以下步骤：有机溶剂中，以糖基N‑苯基‑三氟乙酰亚胺酯为给体，以酚类化合物为受体，在Kass试剂催化下，发生糖苷化反应，得到酚糖苷。本发明方法条件温和、反应高效、易操作且选择性高。