(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxolan-3-ol | 195066-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxolan-3-ol
• CAS: 195066-56-9
• 化学式: C₅₃H₆₄O₁₁Si
• 分子量: 905.17
• InChiKey: ROPQGTXZGTZYCW-CNDQDICGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxolan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸-三乙胺 2:1 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5756
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 在 咪唑 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5756

文献信息

• Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Cornelis Timmers、Jeroen Verheijen、Gijsbert van der Marel、Jacobus van Boom

  DOI：10.1055/s-1997-5756

  日期：1997.7

  Furanoid glycals 3, 4 and 9, containing a 3-O-silyl protecting group, are readily epoxidized with DMD to give the respective shelf-stable α-1,2-anhydrofuranoses 7, 8 and 10. The latter oxiranes react smoothly and stereoselectively under the agency of ZnCl2 with a variety of primary and allylic secondary glycosyl acceptors (e.g. 1, 11-13) resulting in the exclusive formation of β-linked disaccharides (e.g. 14-18) in yields comparable to those obtained starting from 1,2-anhydropyranoses. Furthermore, the dimeric glucofuranoside 18 was transformed into the corresponding 2'-deoxyfuranoside 20, the β-mannofuranoside 21 and the (1→2)-branched furanoside 22.

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。