(R)-4-((2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 153984-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 153984-58-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: QEZMONDSSQKXKC-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 nitridomanganese(V) 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel, Stereoselective Synthesis of 2-Amino Saccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja964381l
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-arabinohex-1-enitol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(R)-4-((2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5756

文献信息

• Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Cornelis Timmers、Jeroen Verheijen、Gijsbert van der Marel、Jacobus van Boom

  DOI：10.1055/s-1997-5756

  日期：1997.7

  Furanoid glycals 3, 4 and 9, containing a 3-O-silyl protecting group, are readily epoxidized with DMD to give the respective shelf-stable α-1,2-anhydrofuranoses 7, 8 and 10. The latter oxiranes react smoothly and stereoselectively under the agency of ZnCl2 with a variety of primary and allylic secondary glycosyl acceptors (e.g. 1, 11-13) resulting in the exclusive formation of β-linked disaccharides (e.g. 14-18) in yields comparable to those obtained starting from 1,2-anhydropyranoses. Furthermore, the dimeric glucofuranoside 18 was transformed into the corresponding 2'-deoxyfuranoside 20, the β-mannofuranoside 21 and the (1→2)-branched furanoside 22.

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。
• Fuerstner, Alois, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1211 - 1218
  作者：Fuerstner, Alois

  DOI：——

  日期：——
• An approach to an enantioselective synthesis of crisamicin A via a novel double Hauser–Kraus annulation strategy
  作者：Olivier Andrey、Jonathan Sperry、Uffe S. Larsen、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.065

  日期：2008.4

  A double Hauser–Kraus annulation between biscyanophthalide 4 and the d-mannose derived enone 39 provides access to an advanced intermediate 54 that is an excellent scaffold to effect an enantioselective total synthesis of crisamicin A 1.

  在双氰基酞化物4和d-甘露糖衍生的烯酮39之间进行的双重Hauser-Kraus环空法可提供进入高级中间体54的通道，该中间体是影响crisamicin A 1的对映选择性全合成的优良骨架。
• Novel, Stereoselective Synthesis of 2-Amino Saccharides
  作者：J. Du Bois、Craig S. Tomooka、Jason Hong、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja964381l

  日期：1997.4.1