6-amino-8-methylquinoline | 77094-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-8-methylquinoline
• 英文别名: 8-methylquinolin-6-amine
• CAS: 77094-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD01085663
• 分子量: 158.203
• InChiKey: GRMMLOSZXSALCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-8-methylquinoline 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium acetate 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (9ci)-5-甲基-1H-咪唑并[4,5-f]喹啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline and Its Related Compounds

  摘要：

  从烤沙丁鱼中分离出强诱变化合物 2-氨基-3,4-二甲基-3H-咪唑[4,5-f]喹啉 (Me-IQ)，由 6-氨基-7-甲基喹啉合成。还合成了几种结构相关的化合物以阐明构效关系。其中一些还对鼠伤寒沙门氏菌TA98表现出强烈的诱变活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2233
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-2-甲苯胺 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对氯苯胺 作用下， 生成 6-amino-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹啉单取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了几种可用于药物设计的6-氨基喹啉衍生物。对反应条件进行了比较研究，对氯苯胺被用作Skraup–Doebner–Von Miller反应的最佳氧化剂。SnCl 2有效还原了硝基，没有卤素被去除。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.005

文献信息

• 2, 6-Dinitrogen-Containing Substituted Purine Derivatives, The Preparation And Uses Thereof
  申请人：Wu Zhanggui

  公开号：US20100144663A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides 2,6-dinitrogen-containing substituted purine compounds of formula (A) or salts or solvates thereof or the solvates of salts thereof, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds of the present invention have the characteristics of lower toxicity, broad anticancer spectrum, higher anticancer activity, good stability and the like. The compounds are useful for the manufacture of an antitumor medicament. The present invention also provides a process for preparing these compounds.

  本发明提供了具有式(A)的2,6-二氮代取代嘌呤化合物或其盐或溶剂合物或其盐的溶剂，以及含有这种化合物的药物组合物。本发明的化合物具有低毒性、广泛的抗癌谱、较高的抗癌活性、良好的稳定性等特点。这些化合物可用于制造抗肿瘤药物。本发明还提供了制备这些化合物的方法。
• THIENOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130178460A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to the use of novel compounds of Formula I: wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用以下式I的新化合物： 其中所有可变取代基的定义如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed mild straightforward synthesis of quinoline-braced cyclophane macrocycles <i>via</i> migratory insertion
  作者：Bidhan Ghosh、Satabdi Bera、Pintu Ghosh、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/d1cc04418d

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed straightforward strategy is developed for the synthesis of quinoline braced cyclophane macrocycles via methyl (sp3) C–H functionalization. The method is mild, simple and regioselective with various ring sizes and has good functional group tolerance. The method proceeds via C8-methyl metalation, metal–carbene formation and a subsequent migratory insertion. High dilution

  开发了一种高效的 Rh( III ) 催化的直接策略，用于通过甲基 (sp 3 ) C-H 官能化合成喹啉支撑的环芳大环。该方法温和、简单且具有区域选择性，具有多种环尺寸，并具有良好的官能团耐受性。该方法通过C8-甲基金属化、金属-卡宾形成和随后的迁移插入进行。这种大环化不需要高度稀释，唯一的副产品是氮。初步调查表明，C-H 金属化步骤是决定速率的步骤。
• STRUCTURE AND CHEMICAL SYNTHESIS OF ME-IQ, A POTENT MUTAGEN ISOLATED FROM BROILED FISH
  作者：Hiroshi Kasai、Ziro Yamaizumi、Keiji Wakabayashi、Minako Nagao、Takashi Sugimura、Shigeyuki Yokoyama、Tatsuo Miyazawa、Susumu Nishimura

  DOI：10.1246/cl.1980.1391

  日期：1980.11.5

  Structure of a mutagenic compound (Me-IQ) isolated from broiled fish was determined to be 2-amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-f]quinoline based on the mass-, UV- and 1H-NMR-spectra and chemical synthesis. Me-IQ showed strong mutagenic activity towards Salmonella typhimurium TA98 in the presence of S-9 mix.

  从烤鱼中分离出的致突变化合物 (Me-IQ) 的结构被确定为 2-氨基-3,4-二甲基咪唑并[4,5-f]喹啉，基于质谱、UV-和 1H-NMR-光谱和化学合成。在 S-9 混合物的存在下，Me-IQ 对鼠伤寒沙门氏菌 TA98 显示出强烈的诱变活性。
• 1,2,4-TRIAZINE-6-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2762476A1

  公开（公告）日：2014-08-06

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof which has a Syk inhibitory effect (in the formula R1 represents a hydrogen atom or an optionally Ra-substituted C1-C6 alkyl group; A represents a hydrogen atom, an optionally Ra-substituted C1-C8 alkyl group, an optionally Ra-substituted C2-C6 alkenyl group, an optionally Ra-substituted C2-C6 alkynyl group, an optionally Rb-substituted C3-C10 cycloalkyl group, an optionally Rb-substituted C6-C14 aromatic hydrocarbon group, an optionally Rb-substituted 4- to 10-membered unsaturated heterocyclic group, or an optionally Rb-substituted 4-to 10-membered saturated heterocyclic group, or optionally forms a 4- to 10-membered unsaturated heterocyclic ring or a 4- to 10-membered saturated heterocyclic ring together with R1 and the nitrogen atom bonded thereto; R2 represents a hydrogen atom or an optionally Ra-substituted C1-C6 alkyl group; and B represents an optionally Rc-substituted unsaturated heterocyclic group).

  本发明提供了由下通式（I）代表的化合物或其盐，该化合物具有抑制 Syk 的作用（式中 R1 代表氢原子或任选 Ra 取代的 C1-C6 烷基；A代表氢原子、任选Ra取代的C1-C8烷基、任选Ra取代的C2-C6烯基、任选Ra取代的C2-C6炔基、任选Rb取代的C3-C10环烷基、任选Rb取代的C6-C14芳烃基、任选 Rb 取代的 4 至 10 元不饱和杂环基团，或任选 Rb 取代的 4 至 10 元饱和杂环基团，或任选与 R1 及其键合的氮原子一起形成 4 至 10 元不饱和杂环或 4 至 10 元饱和杂环；R2 代表氢原子或任选 Ra 取代的 C1-C6 烷基；以及 B 代表任选 Rc 取代的不饱和杂环基团）。