5-(甲基硫代)-2-噻唑胺 | 99171-11-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(甲基硫代)-2-噻唑胺
• 中文别名: 2-氨基-5-(甲硫基)噻唑
• 英文名称: 5-(methylsulfanyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(methylthio)thiazol-2-amine；2-amino-5-(methylthio)thiazole；5-methylsulfanyl-thiazol-2-ylamine；5-Methylmercapto-thiazol-2-ylamin；5-(methylthio)-1,3-thiazol-2-amine；5-methylsulfanyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 99171-11-6
• 化学式: C₄H₆N₂S₂
• 分子量: 146.237
• InChiKey: KVLWIPGOGRZZEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲基硫代)-2-噻唑胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以34%的产率得到thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）-（IV）结构的新吡咯吡啶化合物，其中R基团，A、B、C、D和n的定义如详细说明中所述，以及这些化合物及其应用作为治疗疾病的药物。还提供了用于治疗疾病如瘙痒症、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣的方法，用于抑制人类或动物主体中JAK激酶活性。

  公开号：

  WO2020223728A1
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-5-thiocyanatothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(甲基硫代)-2-噻唑胺
  参考文献：
  名称：

  Azo Dyes from Substituted 2-Aminothiazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01084a010

文献信息

• ALKYLSULFONYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Rossignol Jean-Francois

  公开号：US20090036467A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基取代的噻唑啉化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强烈的活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3H-l,2,4-Thiadiazolo Fused Heterocycles
  作者：John O. Gardner、Colin C. Beard

  DOI：10.1002/jps.2600680216

  日期：1979.2

  Various fused 3H-1,2,4-thiadiazoles were prepared. Significant in vitro Gram-positive antibacterial and antifungal activities were observed fro certain members of the series.

  制备了各种稠合的3H-1，2，4-噻二唑。在该系列的某些成员中观察到了显着的体外革兰氏阳性抗菌和抗真菌活性。
• ALKYLSULFINYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US20120108591A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of alkylsulfinyl thiazolides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基噻唑酮化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。
• Thiazolides as Novel Antiviral Agents. 1. Inhibition of Hepatitis B Virus Replication
  作者：Andrew V. Stachulski、Chandrakala Pidathala、Eleanor C. Row、Raman Sharma、Neil G. Berry、Mazhar Iqbal、Joanne Bentley、Sarah A. Allman、Geoffrey Edwards、Alison Helm、Jennifer Hellier、Brent E. Korba、J. Edward Semple、Jean-Francois Rossignol

  DOI：10.1021/jm200153p

  日期：2011.6.23

  activity against HBV; by contrast, some related salicyloylanilides show a narrower spectrum of activity. The ADME properties of 3 are similar to 1; viz., the O-acetate is an effective prodrug, and the O-aryl glucuronide is a major metabolite. The QSAR study shows a good correlation of observed EC(90) for intracellular virions with thiazolide structural parameters. Finally we discuss the mechanism of action

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。
• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015017305A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides compounds of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式I的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水分潴留有关的疾病。