5-(甲基硫代)-1H-吡唑-3-甲醛 | 569657-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(甲基硫代)-1H-吡唑-3-甲醛
• 中文别名: 5-(甲巯基)-1H-吡唑-3-甲醛
• 英文名称: 3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(Methylthio)-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 569657-30-3
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• 分子量: 142.181
• InChiKey: AFSVGHNXPKVXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲基硫代)-1H-吡唑-3-甲醛 在 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[(3-methylsulfanyl-1H-pyrazol-5-yl)methylamino]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE BASED MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS À BASE DE PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are compounds, such as compounds of Formula (I), Formula (I-A), Formula (I-B), or pharmaceutically acceptable salts of any one there, useful for modulating KRAS GD12 and/or other G12 mutants.

  公开号：

  WO2023230190A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bis(methoxy)-4-bis(methylthio)-3-buten-2-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(甲基硫代)-1H-吡唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮：有用的三碳合成子，可用于合成具有掩蔽（或未掩蔽）醛官能团的五元和六元杂环

  摘要：

  1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮已被证明是有效的区域特异性合成多种五（吡唑和异恶唑）和六元（嘧啶）的有用的三碳合成子（吡啶酮和吡啶）杂环具有双（或非双）醛官能团，可通过与双官能异核试剂如肼，羟胺，胍，硫脲，氰基乙酰胺和取代的β-硫代氨基丙烯腈进行环缩合反应。在Simmons-Smith反应条件下，1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮与亚甲基碘和Zn-Cu的反应得到了良好的2-（甲硫基）噻吩-4-醛用噻吩-2-和3-乙腈进行环芳烃化可得到相应的取代苯并噻吩-4-和7-醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00332-6

文献信息

• Nitrogenated 5-membered heterocyclic compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08349886B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The purpose of the present invention is to provide a glucokinase activator which is useful as a pharmaceutical agent such as agents for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like. The present invention is a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种葡萄糖激酶激活剂，该激活剂可用作制药剂，如用于预防或治疗糖尿病、肥胖症等。本发明是一种由式(I)表示的化合物：其中每个符号如规范中定义的，或其盐。
• Discovery, synthesis and biological evaluation of isoquinolones as novel and highly selective JNK inhibitors (1)
  作者：Yasutomi Asano、Shuji Kitamura、Taiichi Ohra、Kazuyoshi Aso、Hideki Igata、Tomoko Tamura、Tomohiro Kawamoto、Toshimasa Tanaka、Satoshi Sogabe、Shin-ichi Matsumoto、Masashi Yamaguchi、Hiroyuki Kimura、Fumio Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.027

  日期：2008.4

  A novel series of 4-phenylisoquinolones were synthesized and evaluated as c-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitors. Initial modi. cation at the 2- and 3-positions of the isoquinolone ring of hit compound 4, identified from high-throughput screening, led to the lead compound 6b. The optimization was carried out using a JNK1-binding model of 6b and several compounds exhibited potent JNK inhibition. Among them, 11g significantly inhibited cardiac hypertrophy in rat pressure-overload models without affecting blood pressure and the concept of JNK inhibitors as novel therapeutic agents for heart failure was confirmed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NITROGENATED 5-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2266983B1

  公开（公告）日：2013-06-05