(E)-3-(2-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide | 1220889-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1220889-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QLFKWZNEYNXUIJ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-azido-3-(2-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚-2-Weinreb酰胺的通用方法

  摘要：

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610660
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-(2-cyanophenyl)propenoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲羟胺盐酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-cyanophenyl)-N-methoxy-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Positive Allosteric Modulators of MGLUR2

  摘要：

  该披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物调节mGluR2受体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病。

  公开号：

  US20130245042A1

文献信息

• Exploration of a new series of PAR1 antagonists
  作者：Bruno Planty、Chantal Pujol、Marie Lamothe、Catherine Maraval、Clemens Horn、Bruno Le Grand、Michel Perez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.050

  日期：2010.3

  Two series of new PAR1 antagonists have been identified. The first incorporates a cinnamoylpiperidine motif and the second a cinnamoylpyridine pattern. The synthesis, biological activity and structure-activity relationship of these compounds are presented. In each series, one analog showed potent in vivo anti-thrombotic activity in a rat AV shunt model, with up to 53% inhibition at 1.25 mpk iv for compound 30. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2825538B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• US8765767B2
  申请人：——

  公开号：US8765767B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR2
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013138687A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds modulate the mGluR2 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.
• General Method for the Preparation of Indole-2-Weinreb Amides
  作者：Franz Bracher、Carina Glas

  DOI：10.1055/s-0037-1610660

  日期：2019.2

  Abstract Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid Weinreb amides in a Hemetsberger–Knittel-type cyclization. The required vinyl azides are not accessible by Knoevenagel condensation, but are obtained by cerium(IV)-mediated oxidative azidation of the corresponding cinnamic Weinreb amides. Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。