3-(4-Methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 718597-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 718597-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OPYJJSIOCJGUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 sodium O,O-diethyl phosphorodithioate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-3-nitrothietane
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman醇在3-硝基硫杂环丁烷的非对映选择性合成中的新应用

  摘要：

  使用三个关键反应，即亲核试剂的生成，噻吩-迈克尔加成反应和分子内环化反应，来实现3-硝基硫杂环丁烷的高效一锅非对映异构合成。因此，将Baylis-Hillman醇及其醛与O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根或O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根与特定任务离子液体[bmim] X-Y结合反应，得到相应的2,3 -二-或2,3,4-三取代的硫杂环丁烷。该反应收率高，并以有利于反式异构体的完全非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.062
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Phosphonylpyrazoles from Bestmann−Ohira Reagent and Nitroalkenes: Synthesis and Dynamic NMR Studies
  作者：Rajendran Muruganantham、Irishi Namboothiri

  DOI：10.1021/jo902595e

  日期：2010.4.2

  also included Morita−Baylis−Hillman adducts of conjugated nitroalkenes with various electrophiles. Detailed dynamic NMR studies were performed on the prototropic tautomerism exhibited by the phosphonylpyrazoles using CDCl3 and DMSO-d6 as solvents and 1H and 31P as the probe nuclei. These studies unraveled the existence of two tautomers in solution with a small energy difference but considerable barrier

  1-重氮-2-氧代丙基膦酸二乙酯（Bestmann-Ohira试剂）作为硝基烯与环加成伙伴的应用已得到广泛研究。Bestmann-Ohira试剂与各种硝基烯烃（例如，碳环或杂环的一部分的β-取代的，α，β-二取代的和硝基乙烯）进行的碱介导反应通过室温下的一锅区域选择性反应提供了官能化的磷酸ny唑。高产。这些反应中使用的取代硝基烯烃还包括共轭硝基烯烃与各种亲电试剂的森田-贝利斯-希尔曼加合物。使用CDCl 3和DMSO- d 6作为溶剂，对膦酰基吡唑显示的质子互变异构进行了详细的动态NMR研究。1 H和31 P作为探针核。这些研究揭示了溶液中两种互变异构体的存在，它们的能量差很小，但对互变具有很大的障碍。
• Enantiopure cycloalkane fused tetrahydropyrans through domino Michael–ketalizations with organocatalysis
  作者：Srivari Chandrasekhar、Kundarapu Mallikarjun、Gangireddy Pavankumarreddy、Kakita Veeramohana Rao、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1039/b904662c

  日期：——

  Enantiopure cyclohexane fused tetrahydropyrans have been synthesized using domino Michael–ketalization under organocatalysis.

  已通过有机催化剂下的多米诺迈克尔-酮化反应合成了手性纯的环己烷融合四氢吡喃。
• Cooperative Dienamine/Hydrogen-Bonding Catalysis: Enantioselective Formal [2+2] Cycloaddition of Enals with Nitroalkenes
  作者：Garazi Talavera、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201200269

  日期：2012.4.23

  Two can play this game: The title reaction is catalyzed by a chiral secondary amine in the presence of an achiral thiourea for the enantio‐ and diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclobutanes (see scheme; TMS=trimethylsilyl). Mechanistically, two consecutive Michael reactions proceed through an unprecedented combination of an dienamine/iminium activation mode.

  两个可以玩这个游戏：在手性仲胺的存在下，手性仲胺催化标题反应，用于高功能化环丁烷的对映和非对映选择性合成（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。从机理上讲，两个连续的迈克尔反应是通过前所未有的二烯胺/亚胺活化方式进行的。
• Control of the Organocatalytic Enantioselective α-Alkylation of Vinylogous Carbonyl Enolates for the Synthesis of Tetrahydropyran Derivatives and Beyond
  作者：Pavan Sudheer Akula、Yung-Ju Wang、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee、Su-Ying Chien

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01426

  日期：2021.6.18

  The organocatalytic α-alkylation of vinylogous carbonyl compounds to hydroxynitroolefins for the synthesis of hemiacetals was realized with excellent enantioselectivities and in high yields. High diastereoselectivity (up to >20:1) has been accomplished with the addition of Et3N. The α- and γ-alkylation of vinylogous ketone against nitroolefins displayed high but opposite facial selectivities. Transformation

  以优异的对映选择性和高产率实现了用于合成半缩醛的乙烯基羰基化合物的有机催化 α-烷基化反应生成羟基硝基烯烃。通过添加 Et 3 N实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。乙烯基酮对硝基烯烃的 α-和 γ-烷基化显示出高但相反的表面选择性。已证明半缩醛产物转化为其他多环化合物，包括euroticin B 类似物。
• Oxa-Michael-Michael Reaction of MBH Alcohol and 2-Arylidene-1,3-indanedione: Regioselective Formal [4+2] Cycloaddition towards Tetrahydrospiropyran Scaffolds
  作者：Veera Babu Gudise、Poorna Chandrasekhar Settipalli、Eeda Koti Reddy、Shaik Anwar

  DOI：10.1002/ejoc.201801709

  日期：2019.3.31

  Functionalized tetrahydrospiropyran derivatives can be easily accessed regioselectively by the use of nitrostyrene derived MBH alcohols and 2‐arylidene‐1,3‐indanediones in high chemical yields (up to 93 % yield). The synthetic utility of MBH alcohol as an ambiphilic substrate towards the synthesis of spirocyclic skeletons is noteworthy.

  通过使用硝基苯乙烯衍生的MBH醇和2-芳叉基-1,3-茚满二酮，可以以高化学产率（高达93％的产率）轻松地选择性地选择官能化的四氢螺并吡喃衍生物。值得注意的是，MBH醇作为螺环骨架合成的歧义底物的合成效用是值得注意的。