1H,1'H-5,5'-bibenzo[d]imidazole | 3097-03-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1H,1'H-5,5'-bibenzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,5'-dibenzoimidazole；1H,1'H-[5,5']bibenzoimidazolyl；5,5'-Dibenzimidazol；6-(3H-benzimidazol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3097-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: MSQGYVACVAASTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H,1'H-5,5'-bibenzo[d]imidazole 在 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(5,5'-(N,N',N'',N'''-tetrapropyl)bibenzimidazolin-2-ylidene)digold(I) dichloride]
  参考文献：
  名称：

  Digold(I) Complexes Derived from 5,5′-Bibenzimidazolin-2-ylidene Ligands

  摘要：

  摘要 通过对 5,5′-联苯并咪唑（2：R=Pr；3：R=Bu）进行四次 N-烷基化，制备了 5,5′-联苯并咪唑二溴化物盐 2 和 3。重氮盐经氧化银处理后，原位生成的银络合物随后与[AuCl(SMe2)]反应，得到双核金络合物 4 和 5。络合物 5 的分子结构已通过 X 射线衍射确定，显示出线性配位的金（I）中心，而且很可能是由于金属中心周围的立体拥挤作用，没有亲欧作用。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4194
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二硝基联苯胺 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 180.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1H,1'H-5,5'-bibenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成双苯并咪唑类化合物的方法

  摘要：

  一种一锅法合成双苯并咪唑类化合物的方法，该方法是以式II‑1、II‑2或II‑3所示的双邻硝基苯胺类化合物和式III所示的醇为原料，加入水和有机溶剂，在负载型多金属固体催化剂的作用下一锅法合成相应的式I‑1、I‑2或I‑3所示的双苯并咪唑类化合物。其中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8各自独立为H、F、Cl、CH3、CH2CH3、OCH3或OCH2CH3；X9为O、CO、CH2或NH；R1为H、烷基、苯基、烷基苯基或烷氧基苯基，其中烷基和烷氧基的碳原子个数均在1～3个之间；Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6、Y7和Y8、Y9和Y10、Y11和Y12这六组基团中，每一组中一个为氨基，另一个为硝基。本发明方法具有合成路线工艺简单、产品收率高、生产成本低、催化剂易分离且活性高稳定性好、不使用液体酸等优点。

  公开号：

  CN105777650B

文献信息

• Supercritical methanol as solvent and carbon source in the catalytic conversion of 1,2-diaminobenzenes and 2-nitroanilines to benzimidazoles
  作者：Zhuohua Sun、Giovanni Bottari、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c5gc01040c

  日期：——

  Benzimidazoles and N-methylbenzimidazoles were synthesized by simply heating 1,2-diaminobenzenes in supercritical methanol over copper-doped porous metal oxides.

  苯并咪唑和N-甲基苯并咪唑是通过在掺铜多孔金属氧化物中超临界甲醇中加热1,2-二氨基苯合成的。
• N-Substituted Formamides as C1-Sources for the Synthesis of Benzimidazole and Benzothiazole Derivatives by Using Zinc Catalysts
  作者：Bhalchandra Bhanage、Deepak Nale

  DOI：10.1055/s-0035-1560319

  日期：——

  An efficient and convenient one-pot protocol has been developed for the synthesis of a variety of benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives. This novel approach uses various o-phenylenediamines and N-substituted formamides (C1 sources) in a zinc-catalyzed cyclization in the presence of poly(methylhydrosiloxane) to afford the corresponding derivatives as sole products in moderate to

  已开发出一种高效、方便的一锅法，用于合成各种苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。这种新方法在聚（甲基氢硅氧烷）存在下在锌催化环化中使用各种邻苯二胺和 N-取代甲酰胺（C1 源），以中等至优异的产率提供相应的衍生物作为唯一产物。
• Carbon Dioxide Mediated Novel Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione in Water
  作者：Kalidas B. Rasal、Ganapati D. Yadav

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00244

  日期：2016.12.16

  A novel, efficient, and scalable CO2 mediated synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione was developed by a simple cyclization of 2-aminobenzonitrile with DMF in water as the solvent. This is the first report of its kind. DMF was used as the necessary carbon source in the synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione. This synthetic protocol is very efficient; it gives >99% conversion with excellent selectivity

  一种新颖，有效，可扩展的CO 2介导的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮的合成，是通过在水中以DMF为溶剂的2-氨基苄腈的简单环化而开发的。这是同类报告中的第一份。在合成喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮中，DMF被用作必要的碳源。这种合成协议非常有效；它具有> 99％的转化率，并具有出色的选择性。通过过滤分离产物，因为喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮在水中的高度不溶性。副产物二甲胺也具有工业重要性，而CO 2可以回收利用。该方案在苯并咪唑和苯并噻唑的合成中具有广泛的应用。
• PROCESS
  申请人：Saha Basudeb

  公开号：US20120136165A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a continuous process for the epoxidation of an olefinic compound with an oxidant, which process comprises reaction of an olefinic compound with an oxidant in the presence of a catalyst in an apparatus that comprises a reactive distillation column, which column comprises (i) a reactive section, which comprises the catalyst (ii) a rectifying section situated above the reactive section and adapted to allow separation of reagents and/or by-products from products (ix) a stripping section situated below the reactive section and adapted to allow separation of product from reagents and/or by-products (x) a vessel situated below the stripping section and adapted to provide a source of heat for the column and in which initial vaporisation of one or more of the reagents can occur, wherein the temperature in the reactive section (i) is a temperature at which the reaction between the olefinic compound and the oxidant takes place and the temperature in the stripping section (iii) is higher than the temperature in the rectifying section (ii).

  本发明提供了一种连续的烯烃化合物与氧化剂的环氧化过程，该过程包括在具有反应精馏柱的装置中，在催化剂的存在下，将烯烃化合物与氧化剂反应，所述精馏柱包括(i) 反应部分，包括催化剂(ii) 位于反应部分上方的精馏部分，适用于使反应物和/或副产物与产物分离(iii) 位于反应部分下方的脱除部分，适用于使产物与反应物和/或副产物分离(vi) 位于脱除部分下方的容器，适用于为柱提供热源，并且其中可以发生一个或多个反应物的初始蒸发，其中反应部分(i) 中的温度是烯烃化合物和氧化剂之间发生反应的温度，而脱除部分(iii) 中的温度高于精馏部分(ii) 中的温度。
• Retracted article: Design, synthesis, and study of benzobis- and bibenz(imidazolium)-based ionic liquid crystals
  作者：Kelly M. Wiggins、Robert L. Kerr、Zheng Chen、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/c0jm00417k

  日期：——

  The Royal Society of Chemistry hereby wholly retracts this Journal of Materials Chemistry article with the agreement of Christopher W. Bielawski and Kelly M. Wiggins (other co-authors could not be reached) due to data fabrication as detailed below. This retraction supersedes the information provided in the Expression of Concern related to this article. The Royal Society of Chemistry has been contacted by the corresponding author of this article and the Research Integrity Officer at The University of Texas at Austin regarding concerns of scientific misconduct affecting this article. The Research Integrity Officer has informed us that an investigation to ascertain the validity of the work reported has found that scientific misconduct by one of the articles co-authors has taken place as follows: the thermal plots in this article were falsified from original data – the enumerated figures do not accurately reflect the raw data. Specifically, the thermal data in Figure 2 was falsified. The thermal data in Supplementary Figures S1-S3 was also falsified. The original data in Figure 2 and Supplementary Figures S1-S3 was manipulated to make the peaks appear larger or smaller than they originally were. The signing authors would like to apologise for this and any consequent inconvenience to authors and readers. Signed: Christopher W. Bielawski and Kelly M. Wiggins, March 2015

  皇家化学学会在此全权撤回与Christopher W. Bielawski和Kelly M. Wiggins达成一致的《材料化学杂志》文章（其他共同作者未能联系上），原因如下：数据伪造。此次撤回替代了与该文章相关的关注声明中提供的信息。该文章的通讯作者以及德克萨斯大学奥斯汀分校的研究诚信官已与皇家化学学会联系，提出了影响此文章的科学不端行为的担忧。研究诚信官告知我们，调查确认了报告中工作的有效性，发现一位共同作者存在以下科学不端行为：本文中的热图是基于原始数据伪造的——列举的图形并未准确反映原始数据。具体而言，图2中的热数据被伪造。补充图S1-S3中的热数据也被伪造。图2及补充图S1-S3中的原始数据被操控，使峰值看起来比实际大或小。签署的作者对此表示歉意，并对作者和读者造成的任何不便表示歉意。 签署者：Christopher W. Bielawski 和 Kelly M. Wiggins，2015年3月。