tetrahydro-2-methyl-2-furyl hydroperoxide | 23277-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tetrahydro-2-methyl-2-furyl hydroperoxide
• 英文别名: 2-methyltetrahydro-2-furyl hydroperoxide；2-hydroperoxy-2-methyltetrahydrofuran；2-Methyl-2-hydroperoxytetrahydrofuran；2-Methyltetrahydrofuranhydroperoxid；2-Methyltetrahydrofuran hydroperoxide；2-hydroperoxy-2-methyloxolane
• CAS: 23277-12-5
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: GKPCVJSOXWTHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-methyl-2-furyl hydroperoxide 生成 γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  GLUXOVTSEV V. G.; NIKISHIN G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1976, HO 11, 2633-2636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以73%的产率得到tetrahydro-2-methyl-2-furyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  通过亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛

  摘要：

  在此，我们报告了通过 α-烷氧基烯醇化物和单过氧缩醛的亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛。从四氢吡喃底物中得到甲基、伯和仲 α-酮缩醛，产率为 44-63%。然而，使用甲基四氢吡喃基、烷基四氢吡喃基或甲基四氢呋喃基过氧缩醛，甲基和初级产物的分离率为 66-90%。本方法适用于通过烷基和甲基过氧缩醛在叔碳上形成 C-O 键，产率为 25-65%。从过氧缩醛到α-烷氧基烯醇化物的分子间“烷氧基”转移在很大程度上依赖于过氧化物键和醚化位点周围空间位阻的减少；此外，我们发现了α-OCH 3组对确保产品形成至关重要。α-酮缩醛表现出优异的反应性，对未受保护的羰基提供的 α-羟基缩醛进行选择性亲核攻击，产率为 80-100%；上述化合物的后续水解以 58-90% 的产率提供了 α-羟基醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01588
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-二-2-萘基-1,4-苯二胺 在 tetrahydro-2-methyl-2-furyl hydroperoxide 作用下， 生成 N,N'-di-β-naphthyl-p-quinonediamine
  参考文献：
  名称：

  Kuramshin, E. M.; Gumerova, V. K.; Zlot-skii, S. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 148 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glukhovtsev, V. G.; Zaitseva, G. I.; Il'in, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 3, p. 438 - 440
  作者：Glukhovtsev, V. G.、Zaitseva, G. I.、Il'in, Yu. V.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of hydroperoxides with Cu(II) ions in aqueous medium
  作者：Yu. V. Il'in、V. A. Plakhotnik、V. G. Glukhovtsev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00950635

  日期：1982.10
• Effect of nature of ligands on catalytic decomposition of 2-methyltetrahydro-2-furyl hydroperoxide by iron salts
  作者：V. G. Glukhovtsev、Yu. V. Il'in、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00954361

  日期：1983.7
• GLUXOVTSEV V. G.; ZAJTSEV G. I.; ILIN YU. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 3, 518-520
  作者：GLUXOVTSEV V. G.、 ZAJTSEV G. I.、 ILIN YU. V.

  DOI：——

  日期：——
• GLUXOVTSEV V. G.; IGNATENKO A. V.; RYKOV S. V.; NIKISHIN N. I., D1-NAUCH. TR. KUBAN. YH-T, 1977, HO 256, 10-12
  作者：GLUXOVTSEV V. G.、 IGNATENKO A. V.、 RYKOV S. V.、 NIKISHIN N. I.

  DOI：——

  日期：——