(-)-1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde | 877659-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-dimethyl-4-(4-methylpent-3-enyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 877659-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OUGAZIJOBWGXFG-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde 在 甲基二氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(1R,2S)-1-(1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 2,7-壬二烯,2-甲基-6-亚甲基- 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(-)-1,2-dimethyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x

文献信息

• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010072008A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound of the formula 1 in which the dotted line represents a single double bond in either the 4a,8a- or the 4,4a-position. The formula covers the compounds 1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile and (1RS,8aSR)-1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile. These are useful as intermediates in the preparation of desirable fragrance molecules.

  公式1中的点线代表4a,8a-或4,4a-位置中的单双键。该公式涵盖了化合物1,2,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-辛烷-2-碳腈和(1RS,8aSR)-1,2,8,8-四甲基-1,2,3,5,6,7,8,8a-辛烷-2-碳腈。这些化合物在制备理想香料分子时作为中间体是有用的。
• COMPOUND
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2382187B1

  公开（公告）日：2014-03-19