2-[5-(2-furyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzonitrile | 228259-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[5-(2-furyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzonitrile
• 英文别名: 2-[5-(furan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzonitrile；1-(2-Cyanophenyl)-5-furyl-3-trifluoromethylpyrazole；2-[5-(furan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 228259-32-3
• 化学式: C₁₅H₈F₃N₃O
• 分子量: 303.243
• InChiKey: IYGAAIZIFFBDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-furyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 cobalt chloride 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.58h， 生成 {2-[5-(3-fluoro-2'-N-tert-butylaminosulfonyl-biphenyl-4-ylcarbamoyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]benzyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 2-[5-(2-furyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h

文献信息

• Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06271237B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics with ortho-substituted P1's and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is N or NH and D is substituted ortho to G on E and may be CH2NH2, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含有氮的杂芳环化合物，其中P1位被邻位取代，以及它们的衍生物，其公式为I：或其药用可接受的盐或前药形式，其中J是N或NH，D在E上的G的邻位被取代，可以是CH2NH2，它们作为因子Xa抑制剂是有用的。
• [EN] NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS WITH ORTHO-SUBSTITUTED P1'S AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] HETEROAROMATIQUES CONTENANT DE L'AZOTE, PRESENTANT DES GROUPES P1 A SUBSTITUTION ORTHO, ET UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO1999032454A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics with ortho-substituted P1's and derivatives thereof of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is N or NH and D is substituted ortho to G on E and may be CH2NH2, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了具有含氮杂环的P1正交取代基和其衍生物的公式(I)或其药学上可接受的盐或前药形式，其中J为N或NH，D在E上的G的正交取代基处被取代，可以是CH2NH2，这些化合物可用作凝血因子Xa的抑制剂。
• Nitrogen containing heteroaromatics with ortho-substituted P1's as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020016326A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics with ortho-substituted P1's and derivatives thereof of formula I: 1 or pharmaceutically acceptable salt or prodrug forms thereof, wherein J is N or NH and D is substituted ortho to G on E and may be CH 2 NH 2 , which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了具有正交取代P1的含氮杂环化合物及其衍生物的公式I：1或其药学上可接受的盐或前药形式，其中J为N或NH，D被取代在E上的G的正交位置，可以是CH2NH2，它们可用作因子Xa的抑制剂。
• NITROGEN CONTAINING HETEROAROMATICS WITH ORTHO-SUBSTITUTED P1'S AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1042299A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6271237B1
  申请人：——

  公开号：US6271237B1

  公开（公告）日：2001-08-07