4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 | 326-90-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮
• 中文别名: 三氟-1-（2-呋喃基）-1，3-丁二酮；三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮；4,4,4-三氟甲基-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮；2-呋喃甲酰三氟丙酮；三氟-1-(2-呋喃基)-1，3-丁二酮
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(2-furanyl)-1,3-butanedione
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione；4,4,4-trifluoro-1-(furan-2-yl)butane-1,3-dione；2-Furoyltrifluoroacetone
• CAS: 326-90-9
• 化学式: C₈H₅F₃O₃
• mdl: MFCD00020935
• 分子量: 206.121
• InChiKey: OWLPCALGCHDBCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-21 °C(lit.)
• 沸点：
  203 °C(lit.)
• 密度：
  1.391 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  189 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  Refrigerator (4°C)

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H5F3O3
分子式
: 206.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 19 - 21 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
203 °C - lit.
g) 闪点
87 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.391 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生成过程中。

其制备方法如下：

1. 将20.0g（181.6mmol）2-乙酰基呋喃、50mL THF和24mL三氟乙酸乙酯加入500mL烧瓶中。
2. 在冰浴中将所得溶液冷却至0℃～3℃，然后缓慢滴加1.0M LiHMDS（约200mL）。
3. 使反应物升温至室温并保持过夜。
4. 在真空中浓缩反应以除去THF。随后用乙酸乙酯和1.0M HCl在分液漏斗中洗涤残留物。
5. 分离乙酸乙酯，使用盐水洗涤、干燥（Na2SO4），并在真空中浓缩。
6. 回收得到褐色半固体三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮，产量为32.5g（100%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到糠酸（呋喃甲酸）
  参考文献：
  名称：

  [Ru（bpy）3 ] Cl 2催化需氧氧化裂解β-二酮在可见光下的转化为羧酸

  摘要：

  通过可见光介导的β-二酮的好氧氧化裂解，开发了一种温和而高效的羧酸制备方法。该方法为实验室合成和绿色工业化生产羧酸提供了潜在的通用，实用和可扩展的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸乙酯 、 硫酸 作用下， 以 苯 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 以39%的产率得到4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CONTROL OF HEPATITIS C VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE CONTRÔLE D'INFECTIONS VIRALES PAR L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及各种四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物、组合物、制备方法以及用于预防和治疗HCV感染及相关疾病的方法。该发明还涉及用于识别对四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物具有抗药性的HCV菌株的生物标志物。

  公开号：

  WO2010096115A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-Fluoro-3-cyanophenylhydrazine tin chloride 、 4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 在 4,4,4-三氟-1-(2-呋喃基)-1,3-丁二酮 作用下， 以44的产率得到1-(3'-cyano-4'-fluorophenyl)-3-trifluoromethyl-5-(2'-furanyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2005, 48, 1729-1744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。
• Regioselective Synthesis of Stable 2-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ols and Derived Fluorinated Heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Barbara Guidi、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-2001-17510

  日期：——

  1-aminopyrrole derivatives in good to excellent yields. The reaction of 2(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ol derivative with 2-haloketone affords fluorinated furo[2,3-b]pyrroline derivative, while that of diethyl 1-[(anilinocarbonyl)amino]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate with hydrazine hydrate affords fluorinated pyrrolo[3,4-d]pyridazindione derivative.

  Synthesis 2001, No. 12, 25 09 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,12,1837,1845,ftx,en;E03501ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与三氟甲基化的 b-二羰基化合物区域选择性反应生成稳定的 2-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H- pyrrol-2-ol 衍生物，在用三氟甲磺酸酐或非均相催化剂处理后，以良好至优异的产率产生氟化 1-氨基吡咯衍生物。2(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯-2-醇衍生物与2-卤代酮反应得到氟化呋喃[2,3-b]吡咯啉衍生物，而二乙基1-[(苯胺羰基)氨基]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• Dinuclear lanthanide(III) complexes containing β-diketonate terminal ligands bridged by 2,2′-bipyrimidine
  作者：Deepika D’Cunha、Daniel Collins、Gregory Richards、Gilford S. Vincent、Shawn Swavey

  DOI：10.1016/j.inoche.2006.06.006

  日期：2006.10

  polyazine bridging ligand 2,2′-bipyrimidine (bpm) and β-diketonate terminal ligands yield 16 new monometallic and bimetallic complexes of the form Ln(tl) 3 bpm and [Ln(tl) 3 ] 2 bpm respectively, where tl = terminal ligand. Formation of the dinuclear complex is governed by the size of the lanthanide metal and the type of terminal ligand. The smallest Ln III metals form dinuclear complexes when the terminal

  摘要 镧系元素 (III) (Ln III ) 盐与多嗪桥连配体 2,2'-双嘧啶 (bpm) 和 β-二酮酸酯末端配体的反应产生了 16 种新的单金属和双金属配合物，形式为 Ln(tl) 3 bpm 和 [ Ln(tl) 3 ] 分别为2 bpm，其中tl = 末端配体。双核配合物的形成取决于镧系金属的大小和末端配体的类型。当末端配体由芳香族和氟基团组成时，最小的 Ln III 金属形成双核络合物。无论末端配体如何，最大的 Ln III 金属（Pr 和 Nd）仅与 bpm 桥连配体形成单核配合物。配合物的电子光谱由与末端配体相关的 π−π * 跃迁控制，发射光谱由 4f-4f 镧系元素跃迁引起。

表征谱图