methyl 2-((2R,4aS,7S,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate | 1028777-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: methyl 2-((2R,4aS,7S,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,4S,4aS,6R,8aS)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxo-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1028777-20-9
• 化学式: C₂₃H₄₄O₇Si₂
• 分子量: 488.769
• InChiKey: ZYTXWJNKGSPJKH-JVJLKXRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4aS,7S,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S)-1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.59h， 生成 methyl 2-((2R,4aS,7S,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxooctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1

文献信息

• A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins
  作者：Katrina L. Jackson、James A. Henderson、Jonathan C. Morris、Hajime Motoyoshi、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.018

  日期：2008.4

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017168309A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present application relate to process for preparation of octahydropyrano [3, 2-b] pyran compound of formula II, which is useful as an intermediate for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。