methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate | 157322-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,4aS,6R,8aS)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]acetate
• CAS: 157322-76-4
• 化学式: C₂₄H₄₈O₇Si₂
• 分子量: 504.812
• InChiKey: PHUOELHYVZRRBB-FYTAJMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以15.7 g的产率得到methyl 2-((2R,4aS,6R,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-formyloctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4aS,7S,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyleneoctahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 以7.2 g的产率得到methyl 2-((2R,4aS,6S,7R,8S,8aS)-7,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。

  公开号：

  WO2017168309A1

文献信息

• A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins
  作者：Katrina L. Jackson、James A. Henderson、Jonathan C. Morris、Hajime Motoyoshi、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.018

  日期：2008.4

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017168309A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present application relate to process for preparation of octahydropyrano [3, 2-b] pyran compound of formula II, which is useful as an intermediate for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式II的八氢吡喃[3,2-b]吡喃化合物的方法，该化合物可作为制备半胱碱B类似物（如厄立蓓林）或其药用可接受盐的中间体。
• Total Synthesis of Halichondrin C
  作者：Akihiko Yamamoto、Atsushi Ueda、Paul Brémond、Paolo S. Tiseni、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja2108307

  日期：2012.1.18

  The first total synthesis of halichondrin C has been completed, highlighted by development of the synthetic method to construct the C8-C14 polycycle. Cr-mediated coupling reactions are used seven times to form a new C C bond. The acid stability of halichondrin C is studied, demonstrating that the macrolactone stabilizes the C8-C14 polycycle, relative to the one present in the C1-C16 model.