2-methylbut-3-en-2-yl 5-methyl-2-[(2S)-pent-4-en-2-yl]phenyl ether | 1315379-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methylbut-3-en-2-yl 5-methyl-2-[(2S)-pent-4-en-2-yl]phenyl ether
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-methylbut-3-en-2-yloxy)-1-[(2S)-pent-4-en-2-yl]benzene
• CAS: 1315379-00-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: OUBXTVKLQCFJGE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-en-2-yl 5-methyl-2-[(2S)-pent-4-en-2-yl]phenyl ether 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Helianane 的高效对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-helianane 的对映控制全合成是一种海洋衍生的杂环倍半萜烯，在 Me 3 Al 介导的芳香 Claisen 重排和闭环复分解作为关键步骤期间通过有效的手性转移完成。天然产物的绝对结构已通过全合成牢固确立。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260532
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl 2-methyl-3-butene-2-yl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-methylbut-3-en-2-yl 5-methyl-2-[(2S)-pent-4-en-2-yl]phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  (+)-Helianane 的高效对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-helianane 的对映控制全合成是一种海洋衍生的杂环倍半萜烯，在 Me 3 Al 介导的芳香 Claisen 重排和闭环复分解作为关键步骤期间通过有效的手性转移完成。天然产物的绝对结构已通过全合成牢固确立。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260532

文献信息

• Total Synthesis of (+)-7,11-Helianane and (+)-5-Chloro-7,11-helianane through Stereoselective Aromatic Claisen Rearrangement
  作者：Francesca Quartieri、Laura Elisabetta Mesiano、Daniela Borghi、Viviana Desperati、Cesare Gennari、Gianluca Papeo

  DOI：10.1002/ejoc.201100706

  日期：2011.11

  concise, stereoselective route. By capitalizing on a palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd-AAA) reaction, followed by a thermal (uncatalyzed) aromatic Claisen rearrangement, which allowed for the installation of the required benzylic stereocenter, the aforementioned natural products were secured in 80 % ee, with almost complete transfer of stereochemical information during the [3,3] sigmatropic

  海洋来源的芳香红没药烯倍半萜 (+)-7,11-helianane (1) 及其具有中等细胞毒性的卤代相关物 (+)-5-chloro-7,11-helianane (3) 已通过简洁的立体选择性路线合成. 通过利用钯催化的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA) 反应，然后进行热（未催化）芳族克莱森重排，安装所需的苄基立体中心，上述天然产物的 ee 含量为 80%，在 [3,3] sigmatropic 过程中几乎完全转移了立体化学信息。对映选择性全合成证实了最近证明的 (+)-7,11-helianane (1) 的 (S) 绝对构型，并首次在 (+)-5-chloro-7 的情况下证明了相同的构型,11-氦烷 (3)。