2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]cyclopentanone | 1262482-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]cyclopentanone
• 英文别名: 2-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-hydroxypropyl]cyclopentanone；2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1262482-27-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: TVHGYKZVCRQKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]cyclopentanone 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3,4a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。

  公开号：

  WO2012092168A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以95%的产率得到2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxypropyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV
  [FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。

  公开号：

  WO2012092168A1

文献信息

• Design and Synthesis of Potent HIV-1 Protease Inhibitors Incorporating Hexahydrofuropyranol-Derived High Affinity P₂ Ligands: Structure−Activity Studies and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、Bruno D. Chapsal、Abigail Baldridge、Melinda P. Steffey、D. Eric Walters、Yasuhiro Koh、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm1012787

  日期：2011.1.27

  The design, synthesis, and evaluation of a new series of hexahydrofuropyranol-derived HIV-1 protease inhibitors are described. We have designed a stereochemically defined hexahydrofuropyranol-derived urethane as the P2-ligand. The current ligand is designed based upon the X-ray structure of la-bound HIV-1 protease. The synthesis of (3aS,4S,7aR)-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-4-ol, (-)-7, was carried out in optically active form. Incorporation of this ligand provided inhibitor 35a, which has shown excellent enzyme inhibitory activity and antiviral potency. Our structure activity studies have indicated that the stereochemistry and the position of oxygens in the ligand are important to the observed potency of the inhibitor. Inhibitor 35a has maintained excellent potency against multidrug-resistant HIV-1 variants. An active site model of 35a was created based upon the X-ray structure of 1b-bound HIV-1 protease. The model offers molecular insights regarding ligand-binding site interactions of the hexahydrofuropyranol-derived novel P2-ligand.
• [EN] FUSED 6,5 BICYCLIC RING SYSTEM P2 LIGANDS, AND METHODS FOR TREATING HIV<br/>[FR] LIGANDS P2 À SYSTÈME CYCLIQUE 6,5 BICYCLIQUE FUSIONNÉ, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012092168A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Inhibitors of HIV-1 protease and compositions containing them are described. Use of the inhibitors and compositions containing them to treat HIV, AIDS, and AIDS-related diseases is described.

  描述了HIV-1蛋白酶的抑制剂和含有它们的组合物。描述了使用这些抑制剂和含有它们的组合物来治疗HIV、艾滋病和艾滋病相关疾病。