(2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N-methylpentanamide | 157717-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N-methylpentanamide
• CAS: 157717-79-8
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₅Si
• 分子量: 321.489
• InChiKey: LLPIHZKNJUVJSE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N-methylpentanamide 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.67h， 生成 Carbonolide B hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Carbonolide B

  摘要：

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00090a032
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-N,2-dimethoxy-N-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Carbonolide B

  摘要：

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00090a032

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Carbonolide B
  作者：Gary E. Keck、Anandan Palani、Stanton F. McHardy

  DOI：10.1021/jo00090a032

  日期：1994.6

  The macrolide (+)-carbonoiide B, the aglycon of the antibiotic carbomycin B, was synthesized via a convergent sequence. A key step of the approach is the union of aldehyde 6 with stannane 7 in the presence of MgBr2.OEt(2) as Lewis acid to afford the C-1-C-9 fragment 26. This chelation-controlled process uses resident stereochemistry at C-4 to control stereochemistry at C-5 and C-6. Elaboration of this fragment at both ends and incorporation of a C-11-C-15 fragment (hydroxy end 4) via esterification and intramolecular Emmons reaction was used to complete the synthesis.