(R)-[3-[3-Fluoro-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methylazide | 181997-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-[3-[3-Fluoro-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methylazide
• 英文别名: (5R)-5-(azidomethyl)-3-[3-fluoro-4-(triazol-1-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 181997-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₇O₂
• 分子量: 303.256
• InChiKey: FQATYOLCQDPVAV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[3-[3-Fluoro-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methylazide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-Fluoro-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 W-2 Raney nickel dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 129.0h， 生成 (R)-[3-[3-Fluoro-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methylazide
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn

  公开号：US05910504A1

  公开（公告）日：1999-06-08

  A hetero-aromatic (Q) substituted phenyloxazolidinone antimicrobial of Formula (I) wherein Q is a 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms or alternatively a benzoannulated 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms where R.sup.1 is independently H, OCH.sub.3, F, or Cl; R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl (optionally substituted with one or more of F, Cl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 acyloxy), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, amino, C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy; and each Q is optionally substituted with one or more of H, F, Cl, Br, OR.sup.4, SR.sup.4, S(O).sub.n R.sup.4 (n=1 or 2), CN, O.sub.2 CR.sup.4, NHCOR.sup.4, NHCO.sub.2 R.sup.4, NHSO.sub.2 R.sup.4, CO.sub.2 R.sup.4, CON(R.sup.4).sub.2, COR.sup.4, C.sub.1 -C.sub.8 straight or branched chain alkyl or C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl, optionally substituted with one or more of (a)-(m), or Phenyl, optionally substituted with one or more of the preceeding groups listed under (a)-(n); and R.sup.4 is H, C.sub.1 -C.sub.6 straight or branched chain alkyl or C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl optionally substituted with one or more of fluorine, chlorine, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 acyl, C.sub.1 -C.sub.4 acyloxy, or O.sub.2 CCH.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2, or Phenyl, optionally substituted with one or more of fluorine, chlorine, C.sub.1 -C.sub.4 straight or branched chain alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 acyl, C.sub.1 -C.sub.4 acyloxy, or O.sub.2 CCH.sub.2 N(CH.sub.3).sub.2.

  一种具有式(I)的杂芳基取代的苯氧唑环酮抗微生物药物，其中Q是一个含有一到四个氮原子的五元杂芳基，或者是一个含有一到四个氮原子的苯并嵌环五元杂芳基，其中R.sup.1独立地是H、OCH.sub.3、F或Cl；R.sup.2是氢、C.sub.1-C.sub.8烷基（可选地取代一个或多个F、Cl、羟基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基、C.sub.1-C.sub.8酰氧基）、C.sub.3-C.sub.6环烷基、氨基、C.sub.1-C.sub.8烷基氨基、C.sub.1-C.sub.8二烷基胺基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基；每个Q可选地取代一个或多个H、F、Cl、Br、OR.sup.4、SR.sup.4、S(O).sub.nR.sup.4（n=1或2）、CN、O.sub.2CR.sup.4、NHCOR.sup.4、NHCO.sub.2R.sup.4、NHSO.sub.2R.sup.4、CO.sub.2R.sup.4、CON(R.sup.4).sub.2、COR.sup.4、C.sub.1-C.sub.8直链或支链烷基或C.sub.3-C.sub.8环烷基，可选地取代一个或多个（a）-（m），或苯基，可选地取代一个或多个前述列在（a）-（n）下的基团；R.sup.4是H、C.sub.1-C.sub.6直链或支链烷基或C.sub.3-C.sub.8环烷基，可选地取代一个或多个氟、氯、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4酰基、C.sub.1-C.sub.4酰氧基，或O.sub.2CCH.sub.2N(CH.sub.3).sub.2，或苯基，可选地取代一个或多个氟、氯、C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基、C.sub.1-C.sub.4酰基、C.sub.1-C.sub.4酰氧基，或O.sub.2CCH.sub.2N(CH.sub.3).sub.2。
• Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：Wang Deping

  公开号：US20080119419A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention provides a family of bifunctional heterocyclic compounds useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The invention also provides methods of making the bifunctional heterocyclic compounds, and methods of using such compounds as anti-infective, anti-proliferative agents, anti-inflammatory, and/or prokinetic agents.

  本发明提供了一系列双功能杂环化合物，可作为抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物使用。本发明还提供了制备双功能杂环化合物的方法，以及使用这些化合物作为抗感染、抗增殖剂、抗炎剂和/或促动力剂的方法。
• [EN] BIFUNCTIONAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES BIFONCTIONNELS ET PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004029066A3

  公开（公告）日：2004-08-26
• HETERO-AROMATIC RING SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONE ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0807112A1

  公开（公告）日：1997-11-19
• US6124334A
  申请人：——

  公开号：US6124334A

  公开（公告）日：2000-09-26