5-{[(2S,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentyl]-sulfanyl}-1-phenyl-1H-tetrazole | 591770-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{[(2S,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentyl]-sulfanyl}-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpentan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 591770-19-3
• 化学式: C₂₅H₄₆N₄O₂SSi₂
• 分子量: 522.903
• InChiKey: QSQHQIPAAKUNHP-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(2S,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentyl]-sulfanyl}-1-phenyl-1H-tetrazole 在 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (3S,4R,5E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-6-phenyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  获得 Cryptophycins 的 5-Hydroxy Acid 片段的灵活途径

  摘要：

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210695
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 5-{[(2S,3S)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-methylpentyl]-sulfanyl}-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  获得 Cryptophycins 的 5-Hydroxy Acid 片段的灵活途径

  摘要：

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200210695