(R)-2-methylpentanal | 53531-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (R)-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R)-2-methylpentanal；Pentanal, 2-methyl-, (R)-
• CAS: 53531-14-9
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: FTZILAQGHINQQR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  118.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.799±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.777 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methylpentanal 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 recombinant aldehyde dehydrogenase from bovine lens 、 water‐forming NADH oxidase from Streptococcus mutans 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (R)-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  醛化学选择性有氧氧化成羧酸的生物催化方法

  摘要：

  在此，我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶（ALDH）将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用，该酶以双氧（大气压下的空气）为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用，还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中，其中 50 种以较高的产率转化（高达 >99%）。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下，预期的羧酸都是唯一的产物（>99% 化学选择性）。同一分子内的其他可氧化官能团（例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子）保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)（一种生物基原料），得到 5-(羟甲基)糠酸，分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强

  DOI：

  10.1039/c8gc01381k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-戊醇 在 Amano PS-D lipase 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Drakolide和羟甲基吡嗪的特定混合物：濒临灭绝的兰花天竺葵（Drakaea micrantha）使用的一种不寻常的授粉性引诱剂。

  摘要：

  具有生物活性的天然产物支撑着具有欺骗性的兰花所采用的引人入胜的授粉策略。这些化合物模仿雌性昆虫的性信息素，以特定的混合物发出，以引诱特定物种的雄性昆虫传粉者。通过结合来自现场生物学，分析化学，电生理学，晶体学和有机合成的方法，我们报告了未描述的β-羟基内酯与两种特定的羟甲基吡嗪类结合，在罕见的锤兰兰花龙血菜中起授粉剂的作用。这一发现代表了化学上不相关的化合物一起用作性引诱剂的不寻常情况。此外，这是鉴定濒临灭绝的兰花中传粉媒介引诱剂的第一个实例，从而可以在兰花保护中使用化学方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201911636

文献信息

• Studies toward asymmetric synthesis of hoiamides A and B
  作者：Ming Li、Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Wen Zhou、Chang-Mei Si、Juan Xiong、Bang-Guo Wei、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.004

  日期：2016.12

  for diastereoselective synthesis of the key intermediate 5 from triheterocyclic fragment and polyketide 6 for hoiamides A (1) and B (2) was developed. The main feature is the successive construction of four stereogenic centers from C33 to C36 for hoiamides A (1) through the well-established Oppolzer’s anti-aldol and Paterson’s anti-aldol methodology. Furthermore, asymmetric allylation was also utilized

  开发了一种方便的方法，用于从三杂环片段和聚酮化合物6衍生出Hoiamides A（1）和B（2）的非对映选择性合成关键中间体5。主要特征是通过完善的Oppolzer的反醛醇缩合酶和Paterson的抗醛醇缩合法，从C33到C36连续构建四个Hoiamides A（1）立体异构中心。此外，不对称的烯丙基化也被用作关键步骤，以在C32形成hoiamides A（1）的立体中心。
• Asymmetric Bioreduction of CC Bonds using Enoate Reductases OPR1, OPR3 and YqjM: Enzyme-Based Stereocontrol
  作者：Mélanie Hall、Clemens Stueckler、Heidemarie Ehammer、Eva Pointner、Gustav Oberdorfer、Karl Gruber、Bernard Hauer、Rainer Stuermer、Wolfgang Kroutil、Peter Macheroux、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200700458

  日期：2008.2.22

  Three cloned enoate reductases from the “old yellow enzyme” family of flavoproteins were investigated in the asymmetric bioreduction of activated alkenes. 12-Oxophytodienoate reductase isoenzymes OPR1 and OPR3 from Lycopersicon esculentum (tomato), and YqjM from Bacillus subtilis displayed a remarkably broad substrate spectrum by reducing α,β-unsaturated aldehydes, ketones, maleimides and nitroalkenes

  在活化烯烃的不对称生物还原中，研究了从黄素蛋白“老黄酶”家族中克隆的三个烯酸还原酶。来自番茄的Lycopersicon esculentum（番茄）的12-氧代乙二酸酯还原酶同工酶OPR1和OPR3 ，以及枯草芽孢杆菌的YqjM通过还原α，β-不饱和醛，酮，马来酰亚胺和硝基烯烃显示出非常宽的底物谱。反应以绝对的化学选择性进行-仅还原了共轭CC键，而分离的烯烃和羰基仍保持完整-具有出色的立体选择性（ee高达> 99％）。还原硝基烯烃后，可以通过选择适当的酶（OPR1与OPR3或YqjM相比），后者以优异的ee值提供了相应的对映体硝基烷。分子建模表明，这种“基于酶的立体控制”是由活性位点几何形状内的细微差异引起的。
• Biocatalysis with Thermostable Enzymes: Structure and Properties of a Thermophilic ‘ene’-Reductase related to Old Yellow Enzyme
  作者：Björn V. Adalbjörnsson、Helen S. Toogood、Anna Fryszkowska、Christopher R. Pudney、Thomas A. Jowitt、David Leys、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1002/cbic.200900570

  日期：2010.1.25

  A hot, new Old Yellow Enzyme: We describe the X‐ray crystal structure of a new thermostable Old Yellow Enzyme, and report its kinetic properties, thermo‐ and solvent stability, and biocatalytic potential. The markedly improved solvent stability of the enzyme shows great potential for applications in industrial‐scale biotransformations.

  一种热的新旧黄色酶：我们描述了一种新的耐热旧黄色酶的 X 射线晶体结构，并报告了其动力学特性、热稳定性和溶剂稳定性以及生物催化潜力。该酶显着改善的溶剂稳定性显示出在工业规模生物转化中的巨大应用潜力。
• Horner-Wadsworth-Emmons Reactions as a Facile Entry to Biogenetic Key Substructures
  作者：Johann Mulzer、Andreas Sieg、Christoph Brücher、Dieter Müller、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2005-863705

  日期：——

  One-pot Horner-Wadsworth-Emmons reactions are used to synthesize α,β-enones with two configurationally independent stereogenic centers. These intermediates are used for the construction of polyketide and monosaccaride fragments. In particular, novel approaches to the branched pentoses mycarose and arcanose are described.

  一锅 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成具有两个构型独立的立体中心的 α,β-烯酮。这些中间体用于构建聚酮化合物和单糖片段。特别是，描述了分支戊糖 mycarose 和 Arcanose 的新方法。
• A Highly Stereoselective Synthesis of Glycidic Amides Based on a New Class of Chiral Sulfonium Salts: Applications in Asymmetric Synthesis
  作者：Francisco Sarabia、Carlos Vivar-García、Miguel García-Castro、Cristina García-Ruiz、Francisca Martín-Gálvez、Antonio Sánchez-Ruiz、Samy Chammaa

  DOI：10.1002/chem.201201332

  日期：2012.11.19

  A new type of chiral sulfonium salts that are characterized by a bicyclic system has been designed and synthesized from α‐amino acids. Their corresponding ylides, which were prepared by basic treatment of the sulfonium salts, reacted smoothly with a broad array of simple and chiral aldehydes to provide trans‐epoxy amides in reasonable to very good yields and excellent stereoselectivities (>98 %). The

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。