6,8-nonadien-2-one | 77828-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,8-nonadien-2-one
• 英文别名: nona-6,8-dien-2-one
• CAS: 77828-54-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KFDHBYPUZXIJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-nonadien-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-((4aS*,8R*,8aS*)-8,8a-dimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞粘附抑制剂Peribysin A和B的总合成和生物学评估：Peribysin B的结构修订

  摘要：

  有效的细胞粘附抑制剂peribysins A和B的全合成首次以外消旋形式完成。亮点在于利用Diels–Alder / Aldol序列通过高度立体选择性的操作来构建目标天然产品所需功能的骨架和装饰。合成的peribysins的结构使用光谱数据和单晶X射线分析进行了全面表征。通过这种总的合成，最初提出的peribysin B的结构已被修改。此外，使用抗粘附测定法证实了支架（两种peribbysins +三种类似物）的细胞粘附抑制潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02838
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 正丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6,8-nonadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ready Access to Functionally Embellished cis-Hydrindanes and cis-Decalins: Protecting Group-Free Total Syntheses of (±)-Nootkatone and (±)-Noreremophilane

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of functionalized cis-hydrindanes and cis-decalins was achieved using a sequential Diels-Alder/aldol approach in a highly diastereoselective manner. The scope of this method was tested with a variety of substrates and was successfully applied to the synthesis of two natural products in racemic form. The highlights of the present work provide ready access to 13 new cis-hydrindanes/cis-decalins, a protecting group-free total synthesis of an insect repellent Nootkatone, and the first synthesis of a Noreremophilane using the shortest sequence.

  DOI：

  10.1021/jo401033j

文献信息

• Selective intramolecular [6 + 4] cycloadditions of aminodienylfulvenes
  作者：Tse Chong Wu、Jiri Mareda、Y. N. Gupta、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00361a060

  日期：1983.11

  Preparation et cycloaddition par chauffage a 40°C de (diethyl cyclopentadienylidene-8 octadiene-1,3yl) amines et de la (diethyl cyclopentadienyl-9 nonadiene-1,3yl) amine

  40°C de (diethyl cyclopentadienylidene-8 Octadiene-1,3yl) 胺和 de la (diethyl cyclopentadienyl-9 nonadiene-1,3yl) 胺的制备等环加成
• [EN] DECALIN DERIVATIVES, A PROCESS FOR THE PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DÉCALINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2020084633A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to decalin derivative compounds of formula (I), a process for preparation and a pharmaceutical composition thereof. The present invention further relates to a method for treating blood related disorders, preferably sickle cell anemia in a subject in need thereof using compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的脱氢环己烷衍生物化合物，其制备方法以及药物组合物。本发明还涉及一种治疗血液相关疾病的方法，优选用公式（I）的化合物治疗需要的受试者，特别是镰状细胞贫血。
• [EN] INSECT REPELLENTS<br/>[FR] INSECTIFUGES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014170915A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Disclosed herein are the novel insect repellents of formula (I) to control the spread of various tropical diseases and to the process of preparation thereof wherein R, Rl, R3, R4 represents hydrogen or alkyl; R2 is selected from hydrogen, alkyl, C02R, C02H; 'n' is 1, 2, or 3; wherein any two of Rl, R2, R3 or R4 may form a 3-8 membered carbocyclic ring which may optionally be substituted or may contain a heteroatom; X is selected from O, S or CH2; ' ' represents a single or double bond; wherein, either of the ring in formula (I) may additionally contain at least one carbonyl group.

  本文披露了一种新型昆虫驱避剂的化学式（I），用于控制各种热带疾病的传播，并涉及其制备过程，其中R，R1，R3，R4代表氢或烷基；R2选自氢，烷基，C02R，C02H；'n'为1、2或3；其中R1、R2、R3或R4中的任意两个可形成一个3-8成员的碳环，该环可选择性地被取代或含有杂原子；X选自O、S或CH2；''代表单键或双键；化学式（I）中的任一环还可以额外含有至少一个羰基基团。
• Ready Access to Functionally Embellished <i>cis</i>-Hydrindanes and <i>cis</i>-Decalins: Protecting Group-Free Total Syntheses of (±)-Nootkatone and (±)-Noreremophilane
  作者：Kishor L. Handore、B. Seetharamsingh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/jo401033j

  日期：2013.8.16

  A simple and efficient synthesis of functionalized cis-hydrindanes and cis-decalins was achieved using a sequential Diels-Alder/aldol approach in a highly diastereoselective manner. The scope of this method was tested with a variety of substrates and was successfully applied to the synthesis of two natural products in racemic form. The highlights of the present work provide ready access to 13 new cis-hydrindanes/cis-decalins, a protecting group-free total synthesis of an insect repellent Nootkatone, and the first synthesis of a Noreremophilane using the shortest sequence.
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Cell Adhesion Inhibitors Peribysin A and B: Structural Revision of Peribysin B
  作者：Hanuman P. Kalmode、Kishor L. Handore、Raveena Rajput、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Kiran A. Kulkarni、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02838

  日期：2018.11.16

  Total synthesis of potent cell-adhesion inhibitors peribysins A and B has been accomplished for the first time in racemic form. A Diels–Alder/aldol sequence to build the skeleton and decoration of the desired functionalities of the targeted natural products using highly stereoselective operations are the highlights. The structures of synthesized peribysins were fully characterized using spectral data

  有效的细胞粘附抑制剂peribysins A和B的全合成首次以外消旋形式完成。亮点在于利用Diels–Alder / Aldol序列通过高度立体选择性的操作来构建目标天然产品所需功能的骨架和装饰。合成的peribysins的结构使用光谱数据和单晶X射线分析进行了全面表征。通过这种总的合成，最初提出的peribysin B的结构已被修改。此外，使用抗粘附测定法证实了支架（两种peribbysins +三种类似物）的细胞粘附抑制潜力。