3,3-dimethyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexan-1-one | 439868-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-(3-methyl-2-butenyl)cyclohexan-1-one；3,3-Dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 439868-85-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: CNRKNOSIFCZBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  garsubellin A和相关间苯三酚合成的进展：双环[3.3.1]壬烷核的直接非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]高度非对映选择性的单步环化反应使您可以接触到聚异戊二烯化间苯三酚天然产物garsubellin A的双环[3.3.1]壬烷核心。进一步加工成功能化更高的类似物涉及顺序Claisen重排/ Grubbs烯烃跨复分解策略。另外，该策略扩展到了在间苯三酚天然产物的桥头位置发现的双季碳阵列的制备。

  DOI：

  10.1021/ol025968+
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3,3-dimethyl-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  garsubellin A和相关间苯三酚合成的进展：双环[3.3.1]壬烷核的直接非对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]高度非对映选择性的单步环化反应使您可以接触到聚异戊二烯化间苯三酚天然产物garsubellin A的双环[3.3.1]壬烷核心。进一步加工成功能化更高的类似物涉及顺序Claisen重排/ Grubbs烯烃跨复分解策略。另外，该策略扩展到了在间苯三酚天然产物的桥头位置发现的双季碳阵列的制备。

  DOI：

  10.1021/ol025968+

文献信息

• A Unique Skeletal Rearrangement of a Bicyclo[3.3.1]nonanetrione to a Tetrahydroquinolin-2(1H)-one System
  作者：Jing Wu、Yong Liang、Jian-Xin Li、Qi Shen、Fang Liu、Yu-Chao Zhang、Jie Wang、Lei Zhang、Yue Wang、Hong-Xi Xu、Zhuzhou Shao、Yang Cao

  DOI：10.1055/s-0037-1610187

  日期：2018.8

  The unexpected formation of a 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-one from a bicyclo[3.3.1]nonanetrione system and an amino alcohol in the presence of TsOH is reported. The mechanism of this transformation was studied by DFT calculations. The reaction provides an entry to the synthesis of highly functionalized 4-hydroxytetrahydroquinolin-2(1H)-ones.

  据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。
• Synthesis and evaluation of tetrahydroquinolin-2(1H)-one derivatives as novel anti-pancreatic cancer agents via targeting autophagy
  作者：Qi Shen、Jie Wang、Chen-Xi Liu、Wei Cui、Lei Zhang、Yu-chao Zhang、Yue Wang、Jing Wu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.013

  日期：2019.5

  strategies are urgently needed. During a project aiming at discovery of anticancer agents, we performed a structure modification on polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs) skeleton, and discovered that PPAP rearranged to a tetrahydroquinolin-2(1H)-one feature. Here, series of tetrahydroquinolin-2(1H)-one derivatives were designed, synthesized and evaluated against a highly metastatic human

  胰腺癌是最致命的肿瘤之一，由于其对营养饥饿的显着耐受性，其5年生存率不到6％，因此迫切需要新的药物和治疗策略。在一个旨在发现抗癌药的项目中，我们对多环多亚丙基化酰基间苯三酚（PPAP）骨架进行了结构修饰，并发现PPAP重排为四氢喹啉2（1 H）-一个特征。在此，设计，合成和评估了一系列四氢喹啉-2（1 H）-one衍生物对高转移性人胰腺癌细胞系（PANC-1）的构效关系。其中，衍生物11k对IC表现出最强的抑制活性营养剥夺条件下4.9μM的50值。相比之下，所有这些衍生物在正常营养条件下对PANC-1细胞均显示出低细胞毒性，这表明这些衍生物似乎具有替代的肿瘤细胞死亡机制，并导致毒性更低。进一步的评估表明，在营养缺乏的条件下，11k减少了菌落的形成并诱导了PANC-1的凋亡，并呈浓度依赖性。在体内研究中，11k显着抑制了裸鼠的肿瘤发展和体重。初步机理研究表明，11k明显下调了LC3-II的表
• An approach toward the synthesis of PPAP natural product garsubellin A: construction of the tricyclic core
  作者：Goverdhan Mehta、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.066

  日期：2013.2

  In a study directed toward the bioactive natural product garsubellin A, an expedient route to the bicyclo[3.3.1]nonan-9-one bearing tricyclic core, with a bridgehead anchored tetrahydrofuran ring, is delineated. The approach emanating from commercially available dimedone involved a DIBAL-H mediated retro aldol/re-aldol cyclization cascade and a PCC mediated oxidative cyclization as the key steps.

  在针对具有生物活性的天然产物Garsubellin A的研究中，描绘了一条通向具有双环锚定四氢呋喃环的双环[3.3.1] nonan-9-one三环核的便捷途径。从可商购的二甲酮衍生的方法涉及DIBAL-H介导的逆醛醇/再醛醇环化级联反应和PCC介导的氧化环化反应为关键步骤。
• Synthetic studies toward geranylated PPAP natural products oblongifolin A, oblongifolin D, and enervosanone
  作者：Goverdhan Mehta、Manabendra Das、Uday Kumar Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.045

  日期：2012.8

  A concise approach of general utility toward mono- and di-geranylated PPAP frameworks employing 'reconstructive aldol cyclization' as the key step is delineated. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Progress toward the Synthesis of Garsubellin A and Related Phloroglucins:  The Direct Diastereoselective Synthesis of the Bicyclo[3.3.1]nonane Core
  作者：Sarah J. Spessard、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol025968+

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] A highly diastereoselective single-step cyclization reaction provides access to the bicyclo[3.3.1]nonane core of the polyprenylated phloroglucin natural product garsubellin A. Further elaboration to a more functionalized analogue involves a sequential Claisen rearrangement/Grubbs olefin cross-metathesis strategy. Additionally, this strategy was extended to the preparation of the

  [反应：请参阅文本]高度非对映选择性的单步环化反应使您可以接触到聚异戊二烯化间苯三酚天然产物garsubellin A的双环[3.3.1]壬烷核心。进一步加工成功能化更高的类似物涉及顺序Claisen重排/ Grubbs烯烃跨复分解策略。另外，该策略扩展到了在间苯三酚天然产物的桥头位置发现的双季碳阵列的制备。