2,2,2-trifluoroethyl dichloroacetate | 2022-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl dichloroacetate
• 英文别名: Dichloressigsaeure-<2.2.2-trifluor-aethylester>；Dichloressigsaeure-(2.2.2-trifluor-aethylester)；Dichloroacetic acid 2,2,2-trifluoroethyl ester；2,2,2-trifluoroethyl 2,2-dichloroacetate
• CAS: 2022-76-6
• 化学式: C₄H₃Cl₂F₃O₂
• 分子量: 210.968
• InChiKey: VJGVFUGKJBDCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 2,2,2-三氟乙醇 在 2,2,2-三氟乙醇钠 作用下， 以81%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯与由五氯丙酮生成的四氯取代的氧烯丙基中间体的环加成反应

  摘要：

  五氯丙酮 (1) 在三氟乙醇钠/三氟乙醇的存在下与几种共轭二烯反应，形成四氯氧基烯丙基中间体 6 的环加合物，主要以 [4+3] 模式进行。代表性的 [4+3] 环加合物，即 α,α,α',α'-四氯环庚烯酮 9，已被脱卤和脱卤化氢，以高产率提供 α,α'-二氯托酮 15。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-2

文献信息

• Aliphatic fluoro diazo compounds. Communication 1. Some new reactions of 2-diazo-1,1,1-trifluoroethane
  作者：B. L. Dyatkin、E. P. Mochalina

  DOI：10.1007/bf00863115

  日期：1964.7
• ENZYMATIC KINETIC RESOLUTION OF AN INTERMEDIATE USEFUL FOR PREPARING SUBSTITUTED TRICYCLICS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1002123A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• [EN] ENZYMATIC KINETIC RESOLUTION OF AN INTERMEDIATE USEFUL FOR PREPARING SUBSTITUTED TRICYCLICS<br/>[FR] RESOLUTION CINETIQUE ENZYMATIQUE D'UN INTERMEDIAIRE UTILISE POUR LA PREPARATION DE COMPOSES TRICYCLIQUES SUBSTITUES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1998058073A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) The invention relates to a process for preparing a substituted (6,11-dihydro-5H-benzo [5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)piperidine compound of formula ((+)-I) wherein: R, R1, R2, R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, C1-C6 alkyl, amino, -OCH3, -OCF3 and CF3, and the dotted line represents an optional double bond; comprising: enzymatically catalyzing the acylation of a compound of the formula ((±)-II) wherein the variables are as defined above, and hydrolysing the product to obtain ((+)-I).(FR) La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de pipéridine substitué (6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl) représenté par la formule ((+)-I) dans laquelle R, R1, R2, R3 et R4 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué de hydrogène, halo, C1-C6 alkyle, amino, -OCH3, -OCF3 et CF3, et la ligne en pointillé représente une double liaison facultative. Ledit procédé consiste à catalyser, de manière enzymatique, l'acylation d'un composé représenté par la formule ((±)-II) dans laquelle les variables sont telles que définies ci-dessus, et à hydrolyser le produit à obtenir ((+)-I).
• Cycloaddition of Acyclic Conjugated Dienes with a Tetrachloro-Substituted Oxyallyl Intermediate Generated from Pentachloroacetone
  作者：Baldur Föhlisch、Hilmar Korfant、Holger Meining、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-2

  日期：2000.4

  Pentachloroacetone (1) reacts with several conjugated dienes in the presence of sodium trifluoroethoxide/trifluoroethanol to form cycloadducts of a tetrachlorooxyallyl intermediate 6, mainly in the [4+3] mode. Representative [4+3] cycloadducts, i.e. α,α,α′,α′-tetrachlorocycloheptenones 9, have been dehalogenated and dehydrohalogenated, furnishing α,α′-dichlorotropones 15 in high yields.

  五氯丙酮 (1) 在三氟乙醇钠/三氟乙醇的存在下与几种共轭二烯反应，形成四氯氧基烯丙基中间体 6 的环加合物，主要以 [4+3] 模式进行。代表性的 [4+3] 环加合物，即 α,α,α',α'-四氯环庚烯酮 9，已被脱卤和脱卤化氢，以高产率提供 α,α'-二氯托酮 15。

表征谱图