methyl-2-O-benzoyl-3-vinyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside | 118117-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-2-O-benzoyl-3-vinyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-ethenyl-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 118117-23-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: BOSGSZFIAKYDQS-XRJDUGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-O-benzoyl-3-vinyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (3R,4aS,6aR,12aS,12bS,13S,14aR)-13-Methoxy-3-phenyl-1,4a,6,6a,12a,12b,13,14a-octahydro-2,4,14-trioxa-benzo[b]chrysene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  吡喃型乙烯基糖醛的制备及其狄尔斯-阿尔德反应：蒽醌糖苷配基和碳水化合物合成的模型研究

  摘要：

  据报道共轭吡喃类乙烯基糖的制备，以及与多种亲双烯体的几种热[4 + 2]环加成反应。讨论了蒽醌类抗肿瘤药的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85970-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl-2-O-benzoyl-3-vinyl-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡喃型乙烯基糖醛的制备及其狄尔斯-阿尔德反应：蒽醌糖苷配基和碳水化合物合成的模型研究

  摘要：

  据报道共轭吡喃类乙烯基糖的制备，以及与多种亲双烯体的几种热[4 + 2]环加成反应。讨论了蒽醌类抗肿瘤药的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85970-6

文献信息

• Preparation and diels-alder reactions of a pyranoid vinyl glycal:model studies for anthraquinone aglycone and carbohydrate syntheses
  作者：Bruce H. Lipshutz、Sam L. Nguyen、Todd R. Elworthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85970-6

  日期：1988.1

  The preparation of a conjugated pyranoid vinyl glycal is reported, along with several of its thermal [4+2] cycloaddition reactions with a variety of dienophiles. Applications to the anthraquinone antitumor agents are discussed.

  据报道共轭吡喃类乙烯基糖的制备，以及与多种亲双烯体的几种热[4 + 2]环加成反应。讨论了蒽醌类抗肿瘤药的应用。