Ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 637041-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 637041-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: QTSSAQZLIITOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (±)-trans-(2-fluoro-2-phenyl-cyclopropyl)-carbamicacid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation of Vinyl Fluorides: Access to Enantiopure Monofluorinated Cyclopropane Carboxylates

  摘要：

  过渡金属催化的环丙烷化反应，通过与烷基二氮酸酯的反应，能够平稳地获得由烃基醇或芳香族乙烯氟化物（由相应烯烃经过溴氟化和后续去溴化反应制得）的外消旋1 : 1混合物的顺/反凉氟化环丙烷羧酸酯。采用手性纯双（噁唑啉）配体和铜（I）三氟甲磺酸盐使得该反应具备顺式立体选择性和对映选择性。例如，α-氟苯乙烯（3a）与叔丁基二氮酸酯在以(S)-叔亮氨酸为基础的催化剂11b和CuOTf的存在下反应，得到4 : 1的反-2-氟-2-苯基环丙烷羧酸酯（4e），其对映体过量率（ee）为93%，以及相应的顺式异构体5e，其对映体过量率为89%。反式异构体4e的绝对构型已经通过衍生物的X射线结构分析确定为（1S，2S）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7103
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-2-trimethylsilanyloxy-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22%的产率得到Ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔环丙基甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应：取代基对环丙烷环裂解的影响

  摘要：

  叔环丙醇甲硅烷基醚与二乙基氨基三氟化硫的反应通常引起开环以产生烯丙基氟化物。然而，在C 1处带有强供电子取代基或在C 2上具有吸电子取代基的环丙基甲硅烷基醚不能提供烯丙基氟化物，而是氟代环丙烷。还已经证明，叔环丙醇甲硅烷基醚的C 2上的供电子取代基在与二乙氨基硫三氟化物的反应中促进开环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.089
• 作为试剂：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 、 重氮乙酸乙酯 在 苯肼 、 [Cu^II(acetylacetonate)₂] disodium;carbonate 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude residue 、 SiO2 、 Ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以to afford ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate (cis) (540 mg, 6.3%) and ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate (trans) (480 mg, 5.6%)的产率得到Ethyl 2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  US20140256729A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• Diastereoselectivity of cyclopropanation of substituted α-fluorostyrenes versus styrenes by different methods
  作者：Katharina Bartels、Benjamin Schinor、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.008

  日期：2017.11

  respectively, were obtained. An advantage of the latter protocol is the in situ formation of ethyl diazoacetate from ethyl glycinate hydrochloride in aqueous solution by diazotation avoiding the in-substance application of the potentially explosive ethyl diazoacetate. Accordingly, a series of diastereoisomeric ethyl 2-aryl-2-fluoro-cyclopropane carboxylates was synthesized from p- or m-substituted α-fluorostyrenes

  苯乙烯和α-氟苯乙烯与重氮乙酸酯的环丙烷化的非对映选择性取决于所用催化剂以及氟取代基的存在与否。苯乙烯与重氮乙酸酯的Cu（acac）2催化反应产生3：1的选择性，有利于反式-2-苯基环丙烷羧酸酯，而α-氟苯乙烯则提供了1：1的顺式/反式异构体混合物。竞争实验证明，与苯乙烯本身相比，α-氟苯乙烯的反应更慢。用较大的四苯基铁（III）-卟啉氯化物作为催化剂，分别得到10∶1或3∶1的混合物。后一种协议的优点是原位通过重氮化从水溶液中的甘氨酸乙酯盐酸盐中生成重氮乙酸乙酯，从而避免了潜在爆炸性的重氮乙酸乙酯的实质性应用。因此，非对映异构系列2-芳基-2-氟-环丙烷羧酸的合成自p -或米取代α-氟苯乙烯。
• (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：ORYZON GENOMICS, S.A.

  公开号：US20150119396A9

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and theft use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是公式（I）所描述和定义的化合物，以及它们在治疗中的应用，包括但不限于治疗或预防癌症、神经系统疾病或病情，或病毒感染。
• 5-HT2C Receptor Agonists as Anorectic Agents
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20090203750A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  This invention relates to compounds which modulate receptors of the 5-HT2 family of receptors, and particularly to compounds which modulate 5-HT2C receptors. Compounds of the invention include agonists and selective agonists for the 5-HT2C receptor Compounds of the invention include selective agonists for the 5-HT2C receptor which exhibit significantly less or no agonist activity on the 5-HT2A receptor and/or the 5-HT2B receptor. Compounds of this invention are those of Formula I and pharmaceutically acceptable salts, esters and solvates (including hydrates) wherein variables are defined in the specification hereof.

  本发明涉及调节5-HT2家族受体的化合物，特别是调节5-HT2C受体的化合物。本发明的化合物包括5-HT2C受体的激动剂和选择性激动剂。本发明的化合物包括5-HT2C受体的选择性激动剂，其在5-HT2A受体和/或5-HT2B受体上表现出显著较少或无激动剂活性。本发明的化合物包括式I和药学上可接受的盐、酯和溶剂（包括水合物），其中变量在本规范中定义。
• US9469597B2
  申请人：——

  公开号：US9469597B2

  公开（公告）日：2016-10-18