ethyl (E)-4,4-difluoro-4-phenylbut-2-enoate | 261518-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4,4-difluoro-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: Ethyl (2E)-4,4-difluoro-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 261518-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: DKJNOHDXMNWEBL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4,4-difluoro-4-phenylbut-2-enoate 在 钯 residue 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4,4-difluoro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的公式，其中：R1是从—CH2OH，—NHC（O）H和R2是氢原子中选择的一个基团;或者R1与R2一起形成—NH—C（O）—CH═CH—基团，其中氮原子与持有R1的苯环中的碳原子结合，碳原子与持有R2的苯环中的碳原子结合; R3从氢原子和卤原子或从—SO—R5，—SO2—R5，—NH—CO—NH2，—CO—NH2，海因酸，C1-4烷基，C1-4烷氧基和—SO2NR5R6中选择的基团中选择; R4从氢原子，卤原子和C1-4烷基基团中选择; R5是C1-4烷基或C3-8环烷基; R6是独立选择的氢原子和C1-4烷基基团; n，p和q独立选择为0，1，2，3或4; m和s独立选择为0，1，2或3; r为0，1或2; 其中至少一个m和r不为0; n + n + p + q + r + s之和为7，8，9，10，11，12或13; q + r + s之和为2，3，4，5或6或其药学上可接受的盐，溶剂或立体异构体。

  公开号：

  US20110251165A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氟乙烯基苯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 Me₃N*2HF 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 ethyl (E)-4,4-difluoro-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Fluoro-α, β-unsaturated Carboxylic Esters from Saturated α-Fluoro Aldehydes

  摘要：

  gamma-Fluoro-alpha,beta-unsaturated carboxylic esters 7a, 7b and 7d and 4-fluoro-4-phenylbut-3-enoic ester (8) are obtained by two alternative pathways from 2-fluoro aldehydes 5a-d, either by Horner-Wadsworth-Emmons reaction or by Wittig reaction. The aldehydes 5a-d are prepared by Swern oxidation of the corresponding fluorohydrins 4a-d. These are available from alpha-olefins by bromofluorination, bromine-by-acetate replacement and subsequent hydrolysis.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(200001)342:1<52::aid-prac52>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthesis of [18F]-γ-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Ketones via Vinylogous 18F-Fluorination of α-Diazoacetates with [18F]AgF
  作者：Stephen Thompson、So Jeong Lee、Isaac M. Jackson、Naoko Ichiishi、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1055/s-0039-1690012

  日期：2019.12

  a fluorinated cholest-5-en-3-one derivative as well as a difluorinated product pertinent to drug discovery. This communication reports a method for the vinylogous radiofluorination of α-diazoacetates to generate [18F]-γ-fluoro-α,β-unsaturated esters and ketones in moderate to good radiochemical yields. The method uses no-carrier-added [18F]AgF and is compatible with aromatic and non-aromatic substrates

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。
• Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the β2 adrenergic receptor
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：US08242177B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  The present disclosure relates to 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the BETA2 adrenergic receptor.

  本公开涉及公式(I)的4-(2-氨基-1-羟乙基)苯酚衍生物，以及包含它们的制药组合物，以及它们作为BETA2肾上腺素能受体激动剂在治疗中的应用。
• Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the BETA2 adrenergic receptor
  申请人：Puig Duran Carlos

  公开号：US08420669B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  The present disclosure relates to 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol derivatives of formula (I) as well as pharmaceutical compositions comprising them, and their use in therapy as agonists of the BETA2 adrenergic receptor.

  本公开涉及公式（I）的4-（2-氨基-1-羟乙基）苯酚衍生物，以及包括它们的制药组合物，以及它们作为BETA2肾上腺素能受体激动剂在治疗中的应用。
• WO2006/122788
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-Catalyzed <i>gem</i>-Difluoroallylation Reaction between Aryltributyltin and Bromodifluoromethylated Alkenes
  作者：Xiao-Qu Chen、Heng Lu、Chuan-Xin Chen、Ruoqing Zeng、Dong-Yu Wang、Chang-Yun Shi、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02800

  日期：2022.3.4