methyl 4-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 27551-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4-o-methyl-alpha-d-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,5-dimethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 27551-99-1
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: YEEFEWNECFNTEE-PVFLNQBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  1.4790 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 4-O-甲基-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物被碱降解。第十一部分。葡萄糖和果糖的4- O-甲基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001810
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到methyl 4-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法

  摘要：

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100861

文献信息

• Carbohydrate esterases of family 2 are 6-<i>O</i>-deacetylases
  作者：Evangelos Topakas、Sarantos Kyriakopoulos、Peter Biely、Ján Hirsch、Christina Vafiadi、Paul Christakopoulos

  DOI：10.1016/j.febslet.2009.11.095

  日期：2010.2.5

  regioselectivity is different from that of typical acetylxylan esterases (AcXEs). In aqueous medium saturated with vinyl acetate, the CE‐2 enzymes catalyzed transacetylation to the same position, i.e., to the primary hydroxyl group of mono‐ and disaccharides. Xylose and xylooligosaccharides did not serve as acetyl group acceptors, therefore the CE‐2 enzymes appear to be 6‐O‐deacetylases.

  测试了来自腐生细菌 Cellvibrio japonicus 和热纤梭菌（碳水化合物酯酶 (CE) 家族 2 的成员）的三种乙酰酯酶 (AcE) 对一系列模型底物的活性，包括部分乙酰化的葡萄糖苷、甘露糖苷和吡喃木糖苷。所有三种酶都表现出对己醛糖 6 位脱乙酰化的强烈偏好。这种区域选择性不同于典型的乙酰木聚糖酯酶 (AcXE)。在醋酸乙烯饱和的水性介质中，CE-2 酶催化乙酰基转移到相同的位置，即到单糖和二糖的伯羟基。木糖和低聚木糖不作为乙酰基受体，因此 CE-2 酶似乎是 6-O-脱乙酰酶。
• Gemins D, E and F, ellagitannins from Geum japonicum
  作者：Takashi Yoshida、Yasuhiko Maruyama、M.Usman Memon、Tetsuro Shingu、Takuo Okuda

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83179-9

  日期：1985.1

  Abstract Three new ellagitannins, gemin D, E and F were isolated from the leaves of Geum japonicum. The structures of gemin D and F were established as 3-O-galloyl-4,6-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl]- D -glucose and 6-O-caffeoyl-2,3-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl]- D -glucose, respectively. Gemin E is a novel C-glucosidic ellagitanin having a dehydrohexahydroxydiphenoyl group in the molecule. Gemin D was also

  摘要 从金缕梅的叶子中分离得到了3个新的鞣花单宁，gemin D、E和F。Gemin D 和 F 的结构被确定为 3-O-galloyl-4,6-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl]-D-glucose 和 6-O-caffeoyl-2,3-O-[(S-hexahydroxydiphenoyl ]- D-葡萄糖，Gemin E是一种新型的C-糖苷鞣花素，分子中含有脱氢六羟基二苯甲酰基。Gemin D也是从山茶花的花蕾中分离得到的。
• Synthesis of Monomethyl Derivatives of<i>P</i>-Nitrophenyl α-D-Gluco, Galacto, and Mannopyranosides and their Hydrolytic Properties Against α-Glycosidases
  作者：Wataru Hakamata、Toshiyuki Nishio、Reiko Sato、Takahiro Mochizuki、Kazuya Tsuchiya、Maki Yasuda、Tadatake Oku

  DOI：10.1080/07328300008544084

  日期：2000.1

  All possible monomethyl derivatives of p-nitrophenyl alpha-D-gluco, galacto, and mannopyranosides were synthesized. Hydrolytic activities of alpha-glucosidase (rice), alpha-galactosidases (green coffee bean, Mortierella vinacea, and Aspergillus niger), and alpha-mannosidases (almond and jack bean) against them were elucidated. The 6-O-methyl galactopyranoside and mannopyranoside were hydrolyzed by the M. vinacea alpha-galactosidase and the almond and jack bean alpha-mannosidases, respectively, while these enzymes did not act on the 2-, 3-, and 4-O-methyl derivatives. On the other hand, lice alpha-glucosidase and green coffee bean and A. niger alpha-galactosidases had no hydrolyzing activities at all against the respective four monomethylated substrates.
• Partial alkylation and amidosulfation of monosaccharide derivatives in dimethyl sulfoxide-methanol in presence of sodium methylate
  作者：V. V. Deryabin、A. I. Usov

  DOI：10.1007/bf00962277

  日期：1981.1
• Sangsari, Farid Hamedi; Chastrette, Francine; Chastrette, Maurice, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 419 - 424
  作者：Sangsari, Farid Hamedi、Chastrette, Francine、Chastrette, Maurice、Blanc, Alain、Mattioda, Georges

  DOI：——

  日期：——