methyl 3-O-benzyl-α-D-altropyranoside | 194039-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-α-D-altropyranoside
• 英文别名: methyl-3-O-benzyl-α-D-altropyranoside；(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 194039-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: MXGLQICHRQGRDX-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-altropyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。1. C15-C38 域的收敛组装

  摘要：

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...

  DOI：

  10.1021/ja973287h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 3-O-benzyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE

  摘要：

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2014145109A1

文献信息

• [EN] SACCHARIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014152718A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160038615A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  本发明涉及包含糖链与成像剂或报告基团偶联的化合物、包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-双糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, FOR AND ON BEHALF OF, ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160045611A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using them are also provided.

  本公开涉及糖链连接药物偶联物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A为糖类；B为间隔物，n为从1到3选择的整数；L为连接基团，D为具有化学反应性官能团的药物，所述官能团选择自一级或二级胺、羟基、硫醇、羧基、醛和酮的群组。还提供了包含该偶联物的制药组合物以及使用它们的方法。
• An Efficient Total Synthesis of Okadaic Acid
  作者：Craig J. Forsyth、Steven F. Sabes、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1021/ja9715206

  日期：1997.9.1
• YANG, GUANGBIN;KONG, FANZUO;ZHOU, SHUHUA, CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 179-182
  作者：YANG, GUANGBIN、KONG, FANZUO、ZHOU, SHUHUA

  DOI：——

  日期：——