(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 194039-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 194039-09-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: PFKOJWFGLZBVCX-BRPVHVPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。1. C15-C38 域的收敛组装

  摘要：

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...

  DOI：

  10.1021/ja973287h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-altropyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-8-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  冈田酸的有效合成。1. C15-C38 域的收敛组装

  摘要：

  报道了海洋天然产物冈田酸的 C15-C38 结构域的收敛合成。这涉及代表冈田酸的 C16-C27 和 C28-C38 部分的中间体的制备、它们的直接偶联以及对完整 C15-C38 中间体的加工。在 C27 处带有醛的 C16-C27 中间体由甲基 3-O-苄基-α-d-吡喃酮苷分 14 步构建而成。从 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯分 10 个步骤制备 C28-C38 中间体，在 C28 处具有伯烷基溴。然后通过将溴化物转化为烷基铈试剂，然后添加到敏感的 β,γ-不饱和 C27 醛中以得到 C27 甲醇的混合物（27R:27S = 2.5:1），将这些片段以约 55% 的产率连接起来。主要偶联产物的 C27 处的构型通过简单的氧化还原序列反转，以建立冈田酸的 27S 构型。合成 C15 β-酮膦酸酯完成了全功能化的 C15-C38 p...

  DOI：

  10.1021/ja973287h

文献信息

• An Efficient Total Synthesis of Okadaic Acid
  作者：Craig J. Forsyth、Steven F. Sabes、Rebecca A. Urbanek

  DOI：10.1021/ja9715206

  日期：1997.9.1