methyl β-D-glucopyranoside | 51224-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-gulopyranoside；methyl-β-D-gulopyranoside；Methyl-β-D-gulopyranosid；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 51224-39-6
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-IECVIRLLSA-N

物化性质

• 物理描述：
  DryPowder
• 熔点：
  168.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 苯甲醛 作用下， 生成 methyl-[O⁴,O⁶-((S)-benzylidene)-β-D-gulopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Methyl β-D-Gulofuranoside and Certain Other Derivatives of D-Gulose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a049
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-beta-d-葡萄糖-2,3,4-三邻乙酸酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 反应 3.5h， 生成 methyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen; Mols, Ole, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 163 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• POLYMER STABILIZER
  申请人：KIMURA Yoshikazu

  公开号：US20100179253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n− 1 ) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms: C n H 2n O n (1) (wherein, n represents an integer of 3 or more).

  一种聚合物稳定剂，包含以下烷氧基化合物：所述烷氧基化合物是通过将含有以下通式（1）中的一个甲酰基或羰基以及分子中（n-1）个羟基的化合物中的至少一个羟基进行烷氧基化而得到的化合物，其中烷基团含有1至12个碳原子：CnH2nOn（1）（其中，n代表3或以上的整数）。
• A Galactoside-Binding Protein Tricked into Binding Unnatural Pyranose Derivatives: 3-Deoxy-3-Methyl-Gulosides Selectively Inhibit Galectin-1
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Mukul Mahanti、Hakon Leffler、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.3390/ijms20153786

  日期：——

  inhibitors than natural ligand fragments. Here, we describe the synthesis and evaluation of 3-C-methyl-gulopyranoside derivatives and their evaluation as galectin inhibitors. Methyl 3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-d-gulopyranoside showed 7-fold better affinity for galectin-1 than the natural monosaccharide fragment analog methyl β-d-galactopyranoside, as well as a high selectivity over galectin-2, 3, 4, 7,

  半乳凝素是参与不同半乳凝素亚型特异性的炎症和肿瘤促进过程的半乳糖苷识别蛋白家族，可促进抑制剂的发展，该抑制剂比天然配体片段更具选择性。在这里，我们描述了3 C-甲基-甲基吡喃果糖苷衍生物的合成和评估及其作为半乳凝素抑制剂的评估。与天然单糖片段类似物甲基β-d-吡喃半乳糖苷相比，甲基3-脱氧-3-C-（羟甲基）-β-d-吡喃葡糖苷对半乳凝素1的亲和力高7倍，并且对半乳凝素-β的选择性高。 2、3、4、7、8和9。将3-C-羟甲基衍生为酰胺可得到具有改进的选择性和亲和力的古洛糖苷。甲基3-脱氧-3-C-（甲基-2,3,4,5，
• General Strategy for the Synthesis of Rare Sugars via Ru(II)-Catalyzed and Boron-Mediated Selective Epimerization of 1,2-<i>trans</i>-Diols to 1,2-<i>cis</i>-Diols
  作者：Xiaolei Li、Jicheng Wu、Weiping Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c13399

  日期：2022.3.2

  Although several methods have been developed for the synthesis of rare monosaccharides, most of them involve lengthy steps. Herein, we report an efficient and general strategy that can provide access to rare sugars from commercially available common monosaccharides via a one-step Ru(II)-catalyzed and boron-mediated selective epimerization of 1,2-trans-diols to 1,2-cis-diols. The formation of boronate esters

  人聚糖主要由九种常见的糖组成部分组成。另一方面，已经在细菌中发现了数百种单糖，其中大多数不易获得。获得这些稀有糖和相应的糖缀合物的能力可以促进对细菌中各种重要的生物学过程的研究，包括微生物群与人类宿主之间的相互作用。许多稀有糖也存在于各种具有显着生物活性的天然产物和药物试剂中。尽管已经开发了几种用于合成稀有单糖的方法，但其中大多数都涉及冗长的步骤。在此处，反式二醇到 1,2-顺式二醇。硼酸酯的形成将平衡推向 1,2-顺式二醇产物，该产物可立即用于进一步的选择性功能化和糖基化。通过在天然产物或生物活性化合物中有效构建糖苷骨架，证明了该策略的实用性。
• Polymer stabilizer
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2206740A2

  公开（公告）日：2010-07-14

  A polymer stabilizer comprising the following alkoxy compound: the alkoxy compound: a compound obtained by alkoxylating at least one hydroxyl group contained in a compound of the following formula (1) containing one formyl group or carbonyl group and (n-1) hydroxyl groups in the molecule with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms:          CnH2nOn     (1) (wherein n represents an integer of 3 or more).

  一种由下述烷氧基化合物组成的聚合物稳定剂： 烷氧基化合物：通过将分子中含有一个甲酰基或羰基和（n-1）个羟基的下式 （1）化合物中所含的至少一个羟基与具有 1 至 12 个碳原子的烷基进行烷氧基化而得 到的化合物： CnH2nOn (1) (其中 n 代表 3 个或更多的整数）。
• Tsuda, Yoshisuke; Hanajima, Makiko; Matsuhira, Naohisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2344 - 2350
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Hanajima, Makiko、Matsuhira, Naohisa、Okuno, Yukihiro、Kanemitsu, Kimihiro

  DOI：——

  日期：——