methyl 6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside | 6619-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-D-Me-6-Ts-Glcp；Methyl 6-o-tosyl-alpha-d-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6619-09-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₈S
• mdl: MFCD00047527
• 分子量: 348.374
• InChiKey: DBMMVDKCWRGJEG-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  550.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 四苯基二膦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl 6-Deoxy-6-diphenylphosphino-α-D-glucopyranoside: Temperature-Dependence of the Primary O-Tosyl Cleavage Mode

  摘要：

  甲基α-D-葡萄糖吡喃糖苷被转化为甲基6-对甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷2，然后在THF中与二苯基膦锂反应。当反应在室温及以下进行时，S-O裂解占主导地位，产生甲基2,3,4-三-O-三甲基硅基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷3，而在THF中60°C或在乙醚中35°C时，发生C-O裂解，产生标题碳水化合物膦4，经去保护后收率良好。

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0622
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium 作用下， 生成 methyl 6-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 88,97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pathways for the Reactions Between Neurotoxic Organophosphorus Compounds and Oximes or Hydroxamic Acids
  作者：Anne Bierwisch、Marianne Koller、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1002/ejoc.201601053

  日期：2016.12

  elimination of O-cyclohexyl methylphosphonate to afford a nitrile. Reaction of the hydroxamic acid with GA depends on whether the nitrogen atom of the hydroxamic acid bears a substituent or not. The unsubstituted hydroxamic acid affords a stable phosphate ester lacking the cyanide and the dimethylamino group of GA. If the hydroxamic acid is methylated, the initially formed phosphorylated product undergoes a number

  为了获得对最近证明的含有肟或异羟肟酸残基取代基的 β-环糊精衍生物的解毒能力的机理洞察，用环沙林 (GF)、塔崩 (GA) 和 O-乙基 S-处理具有相同取代基的类似葡萄糖衍生物[2-(二异丙基氨基)乙基]甲基硫代膦酸酯(VX)在(Tris)-HCl缓冲液(0.1 m，pH 7.40)中，不同的反应途径通过31P NMR光谱和质谱进行了研究。与之前的报道一致，肟被 GF 膦酰化，然后消除 O-环己基甲基膦酸酯以提供腈。异羟肟酸与GA的反应取决于异羟肟酸的氮原子是否带有取代基。未取代的异羟肟酸提供了不含氰化物和 GA 的二甲氨基的稳定磷酸酯。如果异羟肟酸被甲基化，最初形成的磷酸化产物会经历许多转变，包括异羟肟酸的 C-N 键断裂。异羟肟酸与 VX 的反应涉及洛森重排。因此，这些研究表明，所有研究的亲核试剂在所选条件下与神经毒剂反应时都会发生不可逆的修饰，这表明以肟或异羟肟酸为取代基的环糊精不
• Synthesis and glycosidase inhibitory profiles of functionalised morpholines and oxazepanes
  作者：Peter A. Burland、Helen M.I. Osborn、Andrea Turkson

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.07.019

  日期：2011.9

  libraries of morpholines and oxazepanes have been prepared via the reductive amination reaction between dialdehydes, derived from carbohydrates, and a range of amines. In this way, functionalised morpholines and oxazepanes have been prepared that include N-alkylated derivatives, disaccharide analogues, and ester containing derivatives. The abilities of these functionalised morpholines and oxazepanes

  在这项工作中，通过衍生自碳水化合物的二醛与多种胺之间的还原胺化反应，制备了吗啉和恶唑烷的文库。以这种方式，已经制备了包括N-烷基化衍生物，二糖类似物和含酯衍生物的官能化吗啉和恶唑烷。已经探究了这些功能化的吗啉和恶唑烷酮抑制与多种疾病有关的广泛的糖苷酶的能力，并以此方式对一系列糖苷酶，特别是β- d-半乳糖苷酶衍生了新的抑制剂。牛肾，已被发现。N-烷基吗啉表现出对该酶及其衍生物的最佳抑制作用（15a）–（15d）作为非竞争性抑制剂，IC 50值为55.1–88.6μM。在这项研究中，提出了一些初步的结构-活性关系，并且证明了N-取代的吗啉对分析的酶显示出比任何N-取代的奥沙西better更好的抑制特性。
• [EN] AMYLOID TARGETING AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] AGENTS CIBLANT LES AMYLOÏDES ET PROCÉDÉS DE LEUR UTILISATION
  申请人：AMYDIS DIAGNOSTICS

  公开号：WO2015143185A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the methods for treating of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins.

  本文提供了用于检测淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白的新型分子转子荧光团的设计和合成。这些荧光团被设计为与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白结合时，与未结合化合物相比表现出增强的荧光发射。本文还披露了用于治疗与淀粉样蛋白或类淀粉样蛋白相关疾病的方法。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. XXIV. Regioselective Monotosylation of Non-protected and Partially Protected Glycosides by the Dibutyltin Oxide Method.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Makoto NISHIMURA、Takuya KOBAYASHI、Yoshiyuki SATO、Kimihiro KANEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.39.2883

  日期：——

  Tosylation of non-protected glycopyranosides with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of 4-dimethyl-aminopyridine, after activiation of the glycosides by dibutyltin oxide, gave mono-O-tosylates in good yield. The regioselectivity in this tosylation was different from that in the corresponding benzoylation for some glycosides. The reason for this difference is discussed based on an equilibrium of the tin intermediates and kinetic attack of the tosyl chloride on the intermediates. Thus, by application of this tosylation method to non-protected and partially protected glycosides, various glycoside mono-O-tosylates were synthesized regioselectively.

  在二丁基锡氧化物活化糖苷后，使用对甲苯磺酰氯和4-二甲氨基吡啶的存在下，对非保护性糖苷进行甲苯磺酰化反应，可得到产量良好的单-O-甲苯磺酸酯。某些糖苷在这种甲苯磺酰化反应中的区域选择性与相应的苯甲酰化反应不同。这种差异的原因基于锡中间体的平衡和甲苯磺酰氯对中间体的动力学攻击。因此，通过将这种方法应用于非保护性和部分保护性糖苷，可以区域选择性地合成各种糖苷单-O-甲苯磺酸酯。
• New [(η⁵-C₅H₅)Ru(N–N)(PPh₃)][PF₆] compounds: colon anticancer activity and GLUT-mediated cellular uptake of carbohydrate-appended complexes
  作者：Pedro R. Florindo、Diane M. Pereira、Pedro M. Borralho、Paulo J. Costa、M. F. M. Piedade、Cecília M. P. Rodrigues、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1039/c6dt01571a

  日期：——

  Ruthenium glycoconjugates, with privileged passage through HCT116 colon cancer cell membranes via glucose transporters, are reported.

  钌糖基共轭物，通过葡萄糖转运体优先穿过HCT116结肠癌细胞膜，有报道。